1、考点说明有机化学基础主要考查烃及烃的衍生物的组成、结构、性质和变化规律，同分异构体现象，有机合成，有机反应类型等知识。高考每年都有一个固定的选考大题考查有机合成与推断，涉及官能团的判断、有机反应、结构简式和有机化学反应方程式的书写、同分异构体数目判断及书写以及有机合成路线设计等内容。考点透视1【2019年全国卷2】“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是（）A蚕丝的主要成分是蛋白质B蚕丝属于天然高分子材料C“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应D古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物2【2019年全国卷2】关于化合物2苯基丙烯（），下列
2、说法正确的是（）A不能使稀高锰酸钾溶液褪色B可以发生加成聚合反应C分子中所有原子共平面D易溶于水及甲苯3【2019年全国卷1】Phenolphthalein是常用酸碱指示剂，其结构如图所示。有关该有机物说法正确的是（）A分子式为C20H12O4B含有的官能团有羟基、酯基、羧基C可以发生取代反应、加成反应和氧化反应D1mol该物质与H2和溴水反应，消耗H2和Br2的最大值分别为10mol和4mol4【2019北京卷】分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）（）A8种 B10种 C12种 D14种5【2019年天津卷】我国化学家首次实现了膦催化的（3+2）环加成反应，并依据该反应，发展
3、了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。已知（3+2）环加成反应：（、可以是或）回答下列问题：（1）茅苍术醇的分子式为_，所含官能团名称为_，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为_。（2）化合物B的核磁共振氢谱中有_个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为_。分子中含有碳碳叁键和乙酯基分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳叁键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_。（3）的反应类型为_。（4）的化学方程式为_，除外该反应另一产物的系统命名为_。（5）下列试剂分别与和反应，可生成相同环状产物的是_（填序号）。a b c溶液（6）参考以上合成路线
4、及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。_考点突破1下列说法不正确的是（）A棉花、花生油、蛋白质都属于高分子化合物B蔗糖、麦芽糖均为二糖，互为同分异构体C油脂在热NaOH溶液中完全水解后加入饱和食盐水，可观察到液面上有固体析出D分别向含鸡蛋清的溶液中加入(NH4)2SO4 浓溶液和CuSO4溶液，都产生沉淀，但原理不同2下列关于2环己基丙烯（）和2苯基丙烯（）的说法中正确的是（）A二者均为芳香烃B2苯基丙烯分子中所有碳原子一定共平面C二者均可发生加聚反应和氧化反应D2苯基丙烯的一氯代产物只有3种3聚氰基丙烯酸酯是一种用途广泛且具有粘性的材料
5、，其合成原理如图：已知：RCN在一定条件下，发生水解反应，其产物为RCOOH和NH3。下列说法正确的是（）AM能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色B上述反应类型是缩聚反应C1molM的水解产物最多消耗1molNaOHD若R为甲基，N的平均相对分子质量为11100，则n1004已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得下列说法中正确的是（）A一分子反应物雷琐苯乙酮含有3个碳碳双键B苹果酸的一种缩聚产物是C1mol产物伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOHD反应中涉及到的三种有机物都能跟FeCl3溶液发生显色反应5下列关于有机物的说法正确的是（）A分子式为C5H10
6、O2，且属于酯的同分异构体共有9种(不考虑立体异构)B环己烯()分子中的所有碳原子共面C乙醇和丙三醇互为同系物D二环己烷()的一氯代物有3种结构(不考虑立体异构)6化合物的分子式均为C5H8O2，下列说法正确的是（）Ax分子中碳原子均位于同一平面Bx、y均能与NaOH溶液发生反应Cy、z均能与反应生成D与它们互为同分异构体的链状羧酸有6种7白黎芦醇具有抗氧化和预防心血管疾病的作用，下列有关白黎芦醇的说法正确的是（）A白黎芦醇能与NaHCO3溶液反应B分子中共含有7种化学环境不同的氢原子C1mol白黎芦醇最多能与7mol氢气加成D1mol白黎芦醇最多能反应溴水中的3.5molBr28被广泛用于医
7、药、香料的合成，其一种合成路线如下（反应试剂与反应条件已省略）已知与互为同分异构体。(1)最多能与_发生加成反应。(2)反应所需的试剂和条件是_，反应的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。(4)写出检验已经完全转化为的方法_。(5)写出一种符合下列要求的的同分异构体的结构简式_。i苯环上的一氯代物只有两种 ii能发生水解反应 iii分子中含有两个甲基(6)写出以和为原料制备的合成路线流程图。已知：（合成路线表示方法为：）9盐酸氨溴索用于急、慢性支气管炎及支气管扩张、肺气肿、肺结核等疾病的治疗。某研究小组拟用以下流程合成化痰药盐酸氨溴索和葡萄味香精X。已知信息：R1CHO+R2NH2R1C
8、H=N-R2 请回答：(易被氧化)(1)流程中由甲苯生成A反应类型是_，AB的反应类型是_。(2) D中含氧官能团的名称是_；G的分子式为_。(3)化合物E的结构简式是_。(4)写出BC D的化学方程式_。(5)写出化合物X同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。苯环上有两个取代基,其中之一是氨基; 官能团与X相同，苯环上的一氯代物有两种(6)以甲苯和甲醇为有机原料，请将合成X的流程补充完整（无机试剂任选，标明试剂、条件及对应物质结构简式）：_10化合物M(C16H14O2)是一种香料，工业上利用烃A和甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：气态烃A在标准状况下的密度是125g/L，能作为果实
9、催熟剂；醛在碱性溶液中能发生羟醛缩合反应，再脱水生成不饱和醛：RCH2CHO+ 。请回答下列问题：（1）K的名称是_；G中含有的官能团名称是_。（2）写出DE的化学方程式_。（3）AB的反应类型是_。（4）同时满足下列三个条件的K的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。遇FeCl3溶液发生显色反应；能发生银镜反应；除苯环以外不再含有其他环状结构。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_。（5）以乙醇为起始原料，选用必要的无机试剂设计合成1-丁烯的路线。（用结构简式表示有机物，箭头上注明试剂和反应条件）_。答案与解析一、考点透视1.【答案】D【解析】A蚕丝的主要成分是蛋白质，A项正确；B蚕丝的主要成
10、分是蛋白质，蛋白质是天然高分子化合物，B项正确；C“蜡炬成灰”指的是蜡烛在空气中与氧气反应，属于氧化反应，C项正确；D高级脂肪酸酯不属于高分子聚合物，D项错误。【点拨】高中化学阶段，常见的天然高分子化合物有：淀粉、纤维素、蛋白质。2.【答案】B【解析】2-苯基丙烯的分子式为C9H10，官能团为碳碳双键，能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应。A项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；B项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯，故B正确；C项、有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。
11、2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故C错误；D项、2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，则2-苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，故D错误。【点拨】本题考查有机物的结构与性质，侧重分析与应用能力的考查，注意把握有机物的结构，掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结构特点进行判断是解答关键。3.【答案】C【解析】A由结构简式可知分子式为C20H14O4，故A错误；B分子中含有的官能团有羟基、酯基，不含羧基，故B错误；C含酚-OH可发生取代、氧化反应，含苯环可发生加成反应，故C正确；D只有苯环与氢气发生加成反应，酚-OH的邻对位与溴水发生取
12、代，且对位均有取代基，则1mol该物质可与H2和溴水发生反应，消耗H2和Br2的最大值为9mol和4mol，故D错误；故答案为C。【点拨】本题考查有机物的结构与性质，侧重分析与应用能力的考查，注意把握有机物的结构，掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结构特点进行判断是解答关键。4.【答案】C【解析】C4H8ClBr可以看成丁烷中的2个H原子分别被1个Cl、1个Br原子取代，丁烷只有2种结构，氯原子与溴原子可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，据此书写判断。先分析碳骨架异构，分别为 C-C-C-C 与2种情况，然后分别对 2 种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架 C
13、-C-C-C 有、共 8 种，骨架有和，4种，综上所述，分子式为C4H8BrCl的有机物种类共8+4=12种，C项正确；答案选C。【点拨】本题考查同分异构体的书写，难度中等，学会利用同分异构体的判断方法解题是关键。5.【答案】（1）碳碳双键、羟基 3 （2）2 5 和（3）加成反应或还原反应（4） 2-甲基-2-丙醇（5）b （6）或（写成等合理催化剂亦可）【解析】由有机物的转化关系可知，与CH3CCCOOC(CH3)3发生题给信息反应生成，与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成，与甲醇在浓硫酸作用下，共热发生酯基交换反应生成，一定条件下脱去羰基氧生成，与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成，一定
14、条件下反应生成茅苍术醇。（1）茅苍术醇的结构简式为，分子式为C15H26O，所含官能团为碳碳双键、羟基，含有3个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故答案为：C15H26O；双键、羟基；3；（2）化合物B的结构简式为CH3CCCOOC(CH3)3，分子中含有两类氢原子，核磁共振氢谱有2个吸收峰；由分子中含有碳碳叁键和COOCH2CH3，且分子中连续四个碳原子在一条直线上，则符合条件的B的同分异构体有、CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3、CH3CH2CCCH2COOCH2CH3、CH3CCCH2CH2COOCH2CH3和等5种结构，碳碳叁键和COOCH2CH3直接相连的为、CH3CH2C
15、H2CCCOOCH2CH3，故答案为：2；5；、CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3；（3）CD的反应为与氢气在催化剂作用下发生加成反应（或还原反应）生成，故答案为：加成反应（或还原反应）；（4）与甲醇与浓硫酸共热发生酯基交换反应生成，反应的化学方程式为，HOC(CH3)3的系统命名法的名称为2甲基2丙醇，故答案为：，2甲基2丙醇；（5）和均可与溴化氢反应生成，故答案为：b；（6）由题给信息可知，CH3CCCOOCH2CH3与CH2=COOCH2CH3反应生成，与氢气发生加成反应生成，故答案为：。【点拨】本题考查有机物推断与合成，对比物质的结构明确发生的反应，侧重对有机化学基础知识和逻辑思
16、维能力考查，有利于培养自学能力和知识的迁移能力，需要熟练掌握官能团的结构、性质及相互转化。二、考点突破1.【答案】A【解析】A棉花、蛋白质都属于高分子化合物，而花生油不属于高分子化合物，A错误；B蔗糖、麦芽糖均为二糖，分子式都是C12H22O11，分子结构不同，互为同分异构体，B正确；C油脂在热NaOH溶液中完全水解后产生高级脂肪酸盐和甘油，加入饱和食盐水，能够降低高级脂肪酸盐的溶解度，而高级脂肪酸盐的密度比水小，在常温下为固体物质，因此可观察到液面上有固体析出，C正确；D鸡蛋清属于蛋白质，向鸡蛋清的溶液中加入(NH4)2SO4 浓溶液，会降低蛋白质的溶解度而结晶析出，发生的是盐析作用；而向鸡
17、蛋清的溶液中加入CuSO4溶液，由于CuSO4是重金属盐，会使蛋白质发生变性而产生沉淀，因此二者出现沉淀的原理不同，D正确；故合理选项是A。【点拨】花生油属于油脂，油脂是高级脂肪酸甘油酯，不是高分子化合物。2.【答案】C【解析】A结构中不含苯环，不是芳香烃，故A错误；B2苯基丙烯分子中所有碳原子可能共平面，不能说一定，因为当苯环与丙烯基连接的单键旋转时就不在同一平面内，故B错误；C两者都有碳碳双键，所以二者均可发生加聚反应和氧化反应，故C正确；D因2苯基丙烯分子中含有5种等效氢原子，则其一氯代产物有5种，故D错误；答案为C。【点拨】芳香烃是指含有苯环的烃，为易错点。3.【答案】D【解析】AM含
18、碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴水褪色，故A错误。B该反应类型是加聚反应，原子利用率为100，故B错误。CM的水解产物是CH2C(COOH)2、ROH和NH3，1molCH2C(COOH)2最多消耗2molNaOH；故C错误。DR为-CH3，M的分子式为C5H5NO2，Mr111，聚合度n=100，故D正确。故答案选D。【点拨】加聚反应产物只有有机高分子化合物，缩聚反应产物除有机高分子化合物外还有无机小分子。4.【答案】B【解析】A雷琐苯乙酮中含苯环，分子内不含碳碳双键，A项错误；B苹果酸分子内羧基与羟基可发生酯化反应，脱水缩合生成缩聚物，根据机理可知，其中一种缩聚物为：，B项正确；C伞形酮
19、分子中含有酚羟基和酚羟基形成的酯基，则1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3mol NaOH，C项错误；D雷琐苯乙酮、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应，苹果酸不存在酚羟基，与氯化铁不反应，D项错误；答案选B。【点拨】选项C是易错点，注意掌握有机物分子中能与氢氧化钠反应的官能团，尤其需要注意酯基水解或卤代烃水解后是否还产生酚羟基。5.【答案】A【解析】A分子式为C5H10O2的酯为饱和一元酯，甲酸和丁醇酯化，丁醇有4种；乙酸和丙醇酯化，丙醇有2种；丙酸和乙醇酯化，丙酸有1种；丁酸和甲醇酯化，丁酸有2种；因此属于酯的同分异构体共有（4+2+1+2）=9种，选项A正确；B环己烯分子
20、中含有4个饱和碳原子，由甲烷的结构可知分子中的所有碳原子不可能同一个平面上，选项B错误；C乙醇是饱和一元醇，甘油是饱和三元醇，所含官能团数目不同，不是同系物，选项C错误；D二环己烷()中有两种不同环境的氢，其一氯代物有2种结构(不考虑立体异构)，选项D错误。答案选A。【点拨】本题考查有机物的结构与性质，侧重分析与应用能力的考查，把握官能团的性质、同分异构体数目的推断、同系物和共面的判断为解答的关键。易错点为选项B，环己烯分子中含有4个饱和碳原子，由甲烷的结构可知分子中的所有碳原子不可能同一个平面上。6.【答案】B【解析】Ax含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的碳原子不可能在同一个平面上
21、，故A错误；Bx含有酯基，可在碱性条件下水解，y含有羧基，具有酸性，可与氢氧化钠发生中和反应，故B正确；Cz含有羟基，具有醇的性质，不含有羧基，与碳酸氢钠不反应，故C错误；DC5H8O2属于羧酸的同分异构体为丁烯中的1个H原子被-COOH取代，1-丁烯等效氢原子有4种，2-丁烯等效氢原子有2种，2-甲基-1-丙烯等效氢原子有2种，因此-C4H7异构体有8种，则分子式为C5H8O2属于羧酸的同分异构体数目有8种，故D错误；故选B。【点拨】考查同分异构体物质的性质，熟悉每种异构物质的官能团所具有的特征反应是解题的关键。7.【答案】C【解析】A分子中含有酚羟基和碳碳双键，均不能和NaHCO3溶液反应
22、，A项错误；B白藜芦醇中不同环境的氢原子的个数可表示如图：，故共含有8种化学环境不同的氢原子，B项错误；C1mol白藜芦醇分子中2mol苯环最多能与6mol氢气发生加成反应，1mol碳碳双键可和1mol氢气加成，故1mol白黎芦醇最多能与7mol氢气加成，C项正确；D1mol白黎芦醇分子中苯环上羟基邻对位的取代反应消耗5molBr2，碳碳双键与溴的加成反应消耗1molBr2，故最多能反应溴水中的6 molBr2，D项错误；答案选C。【点拨】注意把握有机物的结构和官能团的性质，为解答该题的关键，易错点为D，与溴发生反应的是苯环上羟基邻对位的取代反应消耗5molBr2；碳碳双键与溴的加成反应消耗1
23、molBr2。8.【答案】（1）4 （2）氯气、光照氧化反应（3）（4）取样，加入溶液调至碱性，向其中加入新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，若无砖红色沉淀产生，说明已经完全转化为（5）或【解析】由A反应后产物结构，可知C9H12为，与氯气在光照条件下反应生成A，A发生消去反应生成，与HCl发生加成反应生成B，A、B互为同分异构体，且B水解产物C可以发生氧化反应生成D，结合D的结构，可知C为、B为，则A为D发生氧化反应生成M，结合题目分析解答。（1）D中苯环和醛基都能和氢气发生加成反应，则1mol D最多能与4mol H2发生加成反应；（2）反应为烃的卤代反应，所需试剂与条件是氯气、光照；反应中醛基
24、被氧化生成羧基，则该反应的反应类型是氧化反应；（3）反应为卤代烃的消去反应，其反应方程式为：；（4）D中醛氧化生成羧基得到M，检验D已完全转化为M，检验反应后混合液中没有醛基即可，检验的方法：取样，加入NaOH溶液调至碱性，向其中加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若无砖红色沉淀产生，说明D已经完全转化为M；（5）M的同分异构体符合下列条件：i苯环上的一氯代物只有两种，说明苯环上含有2种氢原子；ii能发生水解反应，说明含有酯基；iii分子中含有两个甲基，则符合条件的结构简式为、；（6）根据需要合成的目标物中有新环，以及中含有一个双键，因此可以利用已知信息进行加成反应，然后再将其与H2加成以合成目标产
25、物，具体合成路线如下：【点拨】主要结合有机推断来考查有机化学基础知识，官能团的性质，主要的特征反应，同分异构体的书写等，考查了学生综合分析和观察，灵活应用知识的能力。9.【答案】（1）取代反应氧化反应（2）羟基、硝基 C13H18N2OBr2（3）（4）+H2O （5）（6）【解析】（1）流程中由甲苯生成A是发生硝化反应，即反应类型是取代反应，A()，再根据可以分析出B()，可得出反应类型为氧化反应，故答案为取代反应；氧化反应；（2）D中含氧官能团的名称是羟基、硝基，G的分子式为C13H18N2OBr2，故答案为羟基、硝基；C13H18N2OBr2；（3）根据这个信息，化合物E的结构简式，故答
26、案为；（4）写出BCD的化学方程式+H2O，故答案为+H2O；（5）苯环上有两个取代基，其中之一是氨基；官能团与X相同，即含酯基，苯环上的一氯代物有两种，其同分异构为，（6）逆向思维，故答案为；。【点拨】本题关键是要准确提取已知中的信息，结合流程线路推断出B，第（6）小问中，合成路线中间产物的推断需要逆推的方式，且要熟悉与苯环相连的支链上第一个碳上有氢能被酸性高锰酸钾直接氧化为羧酸。10.【答案】（1）苯丙烯酸碳碳双键、醛基（2）（3）加成反应（4）16 （5）C H3H2OHCH3CHO CH3CH=CH CHO CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH=CH2【解析】气态烃A在标准状
27、况下的密度是1.25g/L，则M=1.25g/L22.4L/mol=28g/mol，能作为果实催熟剂，则A为乙烯，结构简式为CH2=CH2，CH2=CH2与水在催化剂作用下发生加成反应生成B为乙醇，乙醇在铜的催化下与氧气发生氧化反应生成C为乙醛；甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成D为，在氢氧化钠溶液中加热发生取代反应生成E为，在铜的催化下与氧气发生氧化反应生成F为苯甲醛，苯甲醛和乙醛在氢氧化钠溶液中加热发生类似RCH2CHO+H2O的反应，生成G为，发生银镜反应生成H为，酸化生成为，与在浓硫酸催化下发生酯化反应生成M为，据此答题。（1）由分析可知：K为，名称是苯丙烯酸；G为，含有的官能团名
28、称是碳碳双键、醛基；故答案为：苯丙烯酸，碳碳双键、醛基。（2）DE的化学方程式为+NaOH+NaCl，故答案为：+NaOH+NaCl。（3）AB是CH2=CH2与水在催化剂作用下发生加成反应生成乙醇，反应类型是加成反应，故答案为：加成反应。（4）K为，同时满足条件的同分异构体：遇FeCl3溶液发生显色反应则含有酚羟基；能发生银镜反应则含有醛基；除苯环以外不再含有其他环状结构，若苯环上只有两个取代基，则为酚羟基和-CH=CHCHO或酚羟基和-C(CHO)=CH2，位置上有邻、间、对位，故有6种同分异构体；若苯环上有三个取代基则为酚羟基、-CH=CH2、-CHO，先定酚羟基、-CH=CH2在苯环上
29、有邻、间、对位，然后再取代醛基分别有4种、4种和2种共10种，故总共符合条件的同分异构体有16种；其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为，故答案为：16，。（5）乙醇在铜作催化剂条件下与氧气反应生成乙醛，乙醛在氢氧化钠溶液中加热反应生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2CH2OH，CH3CH2CH2CH2OH在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成CH3CH2CH=CH2，合成路线如下：CH3H2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2，故答案为：CH3H2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2。【点拨】本题的难点是同分异构体的书写，有机物中同分异构体的书写往往是限制条件的，按照烷烃同分异构体书写规律，先写整体，再分写，苯环上两个取代基时，取代基位置是邻间对三种位置，三个取代基，先固定二个，移动一个，再确定同分异构体。15