1、第十七单元 有机合成及推断注意事项：1答题前，先将自己的姓名、准考证号填写在试题卷和答题卡上，并将准考证号条形码粘贴在答题卡上的指定位置。2选择题的作答：每小题选出答案后，用2B铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑，写在试题卷、草稿纸和答题卡上的非答题区域均无效。3非选择题的作答：用签字笔直接答在答题卡上对应的答题区域内。写在试题卷、草稿纸和答题卡上的非答题区域均无效。4考试结束后，请将本试题卷和答题卡一并上交。可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 N 14 O 16 Na 23 S 32 Cl 35.5 K 39一、选择题（每小题3分，共48分）1飞船实现了载人航天，飞船应用了许多尖端的
2、合成材料。下列物质中不属于合成材料的是A人造丝B有机玻璃C硅橡胶 D黏合剂2化学与生活、生产密切相关，下列说法正确的是A涤纶、有机玻璃、光导纤维都是有机高分子化合物B大豆中含有丰富的蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变为了氨基酸C合成纤维是以木材为原料，经化学加工处理所得D常用于染料、医药、农药等的酚类物质可来源于煤的干馏3近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。如图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。下列说法正确的是A合成人造羊毛的反应属于缩聚反应BA生成C的反应属于加成反应CA生成D的反应属于取代反应D烃A的结构简式为CH2=CH24下列有关塑料的说法不正确的是A引
3、起白色污染的主要是废弃塑料制品B热塑性塑料可以反复加工、多次使用C酚醛树脂是缩聚反应产物D粉碎后填埋于土壤中是处理塑料废弃物的最佳方法5下列关于有机化合物的说法错误的是A甘氨酸和氯乙烯都能通过聚合反应生成高分子化合物B检测淀粉是否完全水解，向水解液中滴加碘水C等质量的苯和苯乙烯（）完全燃烧，消耗氧气的物质的量不相同D乙酸和葡萄糖都能与新制的氢氧化铜反应6能在有机物分子中引入羟基的反应类型有：酯化 取代 消去 加成水解 氧化，其中正确的组合是ABCD7.有机物M：可用作涂料。对M的分析错误的是AM中含酯基BM可通过加聚反应制得CM的水解产物中仍有高分子化合物D个M水解得到n个RCOOH8下列物质
4、是可以作为人工心脏、人工血管等人体植入物的高分子生物材料。下列关于上述高分子生物材料的说法中正确的是A用于合成维通橡胶的单体是CH2=CFCF2CF3B用于合成有机硅橡胶的单体是C聚四氟乙烯、有机硅橡胶均可看作加聚反应的产物D有机硅橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得9聚偏二氯乙烯(PVDC)的结构简式为它可以承受高温蒸煮，也可作为保鲜食品的包装材料，下列有关PVDC的叙述错误的是A没有固定的熔点、沸点B聚合度为n，属于混合物C单体可由乙烯与氯气加成制得D单体可发生加成、取代、氧化、消去等反应10合成导电高分子材料PPV的反应：下列说法正确的是A合成PPV的反应为加聚反应BPPV与聚苯乙
5、烯具有相同的重复结构单元C和苯乙烯均能使溴水褪色D通过质谱法可测定PPV中氢原子的种类11蔗糖酯是联合国国际粮农组织和世界卫生组织推荐使用的食品乳化剂。某蔗糖酯可以由蔗糖与硬脂酸乙酯合成，反应如下：下列说法中正确的是A蔗糖分子中含有7个羟基B蔗糖酯属于高级脂肪酸的甘油酯C合成该蔗糖酯的反应属于取代反应D该蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解，水解过程中只生成两种产物12某届奥运会上，有个别运动员因服用兴奋剂被取消参赛的资格。下图是检测出兴奋剂的某种同系物X的结构，关于X的说法正确的是 AX分子中不可能所有原子都在同一平面上BX遇到FeCl3溶液时显紫色，而且能使溴的四氯化碳溶液褪色C1 mol X与足量
6、的浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2D1 mol X在一定条件下与足量的氢气反应，最多消耗1 mol H213丁腈橡胶()具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的原料是CH2=CH-CH=CH2 CH3-CC-CH3 CH2=CH-CN CH3-CH=CHCN CH3-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3ABCD下列说法正确的是AG到H发生取代反应B条件Z为催化剂C上述有机物都是芳香烃D试剂X仅为浓硝酸15某有机物的结构简式为，则下列说法错误的是A该有机物的分子式为C12H12O4 B1mol该有机物最多能与4 mol H2反应C该有机物可与NaHCO3溶液反应放出CO2 D该有机物
7、可发生氧化、取代、加成和还原反应16聚乙烯胺可用于合成染料Y，增加纤维着色度，乙烯胺(CH2=CHNH2)不稳定，所以聚乙烯胺常用聚合物X水解法制备。下列说法不正确的是A乙烯胺与CH3CH=NH互为同分异构体B测定聚乙烯胺的平均相对分子质量，可得其聚合度C聚合物X在酸性或碱性条件下发生水解反应后的产物相同D聚乙烯胺和R-N=C=S合成聚合物Y的反应类型是加成反应二、非选择题（共6小题，52分）171，6己二酸(G)是合成尼龙的重要原料之一，可用六个碳原子的化合物氧化制备。如图为A通过氧化反应制备G的反应过程(可能的反应中间物质为B、C、D、E和F)。回答下列问题：(1)化合物A中含碳87.8%
8、，其余为氢，A的化学名称为_。(2)B到C的反应类型为_。(3)F的结构简式为_。(4)在上述中间物质中，核磁共振氢谱中峰最多的是_，最少的是_(填化合物标号，可能有多选)。(5)由G合成尼龙的化学方程式为_。(6)由A通过两步制备1，3环己二烯的合成线路为 (样式：A条件和试剂B一定条件C)。(7)有机物C的同分异构体属于酯类的有_种。18有机物N和R为高分子材料，其制取的流程如图所示：（1）反应的反应试剂和条件是 ；化合物C的结构简式为 。（2）由的反应类型是 ，D生成E的过程中，浓硫酸的作用是 。（3）B中的含氧官能团为 。（4）反应的化学方程式为 。（5）下列说法正确的是 (填字母)。
9、a常温下，A能和水以任意比混溶bA可与NaOH溶液反应c化合物C可使酸性高锰酸钾溶液褪色dE存在顺反异构体（6）反应的化学方程式为 。（7）符合下列条件的B的同分异构体有 种。a能与饱和溴水反应生成白色沉淀；b属于酯类；c苯环上只有两个取代基。19由丙烯经下列反应可制得F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。请回答下列问题：（1）F的结构简式为_。（2）在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简式为_。（3）BC化学方程式为_。（4）手性分子X为E的一种同分异构体，1mol X与足量金属钠反应产生1mol氢气，1mol X与足量银氨溶液反应能生成2mol
10、Ag，则X的结构简式为_。（5）用G代替F制成一次性塑料餐盒的优点是_。20髙分子聚合物Nomex芳纶(G)耐热性好、强度髙，是一种很好的绝热材料和阻燃纤维，下图是 Nomex芳纶的合成路线图：(1)A的名称为_；的反应类型为_；G的结构简式为_。(2)写出反应的化学方程式：_。(3)B的芳香族同分异构体H具有三种含氧官能团，其各自的特征反应如下：a遇FeCl3溶液显紫色；b可以发生水解反应；c可发生银镜反应符合以上性质特点的H共有_种。(4)下列有关F的说法正确的是_(填字母序号)。AF的分子式为C14H12N2O3 BF中只含有氨基和羧基两种官能团CF的核磁共振氢谱有11组吸收峰 DF可以
11、水解得到氨基酸21由玉米芯制取的糠醛是一种广泛使用的化工原料。玉米芯的主要成分多缩戊糖是一种糖，在硫酸或盐酸等催化剂的作用下能转化为戊糖，戊糖再在高温下经脱水环化生成糠醛（）。通常条件下，糠醛是无色油状液体，在空气中易变成黄棕色，能溶于丙酮、苯、乙醚等有机溶剂中，能与水部分互溶。糠醛用途广泛，如：用糠醛替代甲醛与苯酚在酸或碱催化下合成酚醛树脂，可用作砂轮、砂纸、砂布的粘合剂；糠醛的氧化产物己二酸是合成锦纶纤维的重要单体；糠醛在以CuO-Cr2O3作为催化剂并加热加压的条件下，可制得糠醇（），糠醇可以合成多种树脂；此外，糠醛还是合成香料、药物、染料等的原料。根据以上材料，结合所学知识，回答以下问
12、题：（1）糠醛的分子式是_，其核磁共振氢谱显示_组峰。（2）下列说法正确的是_（填序号）a. 糠醛在空气中易被氧化而变色 b. 可以用分液法分离糠醛和丙酮的混合物c. 可以用糠醛萃取溴水中的溴 d. 1mol糠醛最多可与3 mol H2加成（3）糠醛树脂的合成原理与甲醛和苯酚反应类似，写出在酸性条件下糠醛与苯酚反应的化学方程式_。（4）糠醛制取糠醇的化学方程式_。（5）糠醛的氧化产物己二酸与另一单体在一定条件下合成锦纶纤维其反应的化学方程式是_。3单元训练金卷高三化学卷（A） 第十七单元 有机合成及推断答 案一、选择题（每小题3分，共48分）1【答案】A【解析】有机合成材料是指人工利用有机高分
13、子化合物制成的材料，主要包括塑料、合成纤维、合成橡胶等，因此有机玻璃、硅橡胶、黏合剂是有机合成材料，而人造丝是一种丝质的人造纤维，并非合成纤维，是由纤维素所构成，而纤维素是构成植物主要组成部分的有机化合物。2【答案】D【解析】A、光导纤维的成分是二氧化硅，属于无机物，故A错误；B. 蛋白质在解热条件下变性，在催化剂条件下水解可生成氨基酸，故B错误；C.以木材为原料，经化学加工处理所得是人造纤维，用化工原料作单体经聚合反应制成的是合成纤维，故C错误；D. 煤的干馏可得到煤焦油，煤焦油中含有常用于染料、医药、农药等的酚类物质，故D正确。3【答案】B【解析】人造羊毛的单体是CH2=CHCN和CH2=
14、CHOOCCH3，则C为CH2=CHCN，D为CH2=CHOOCCH3，逆推得A为乙炔，A生成C、D的反应都属于加成反应，合成人造羊毛的反应属于加聚反应。4【答案】D【解析】A塑料制品在自然界中很难降解，“白色污染”主要是由废弃塑料制品引起的，故A正确；B热塑性塑料受热时会融化变形，所以可以反复加工多次使用，故B正确；C酚醛树脂是由苯酚和甲醛通过缩聚反应得到的产物，故C正确；D废弃塑料埋于土壤中，会改变土壤的结构，危害农业生产，故D错误；故答案为D。5【答案】C【解析】A. 甘氨酸中含有氨基和羧基，可以发生脱水缩聚反应生成高分子化合物，氯乙烯中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高分子化合物，故
15、A正确；B. 向水解液中加入碘水，若溶液不变蓝表明淀粉完全水解，若溶液变蓝表明淀粉没有完全水解，故B正确；C.苯和苯乙烯（）最简式相同，碳和氢质量分数相同，等质量完全燃烧时，消耗氧气物质的量相同，故C错误；D. 乙酸具有酸的通性，可以与氢氧化铜发生酸碱中和反应，葡萄糖中含有醛基，能被新制的氢氧化铜氧化，故D正确；故选C。6【答案】C【解析】酯化反应是消除羟基，不会引入羟基，故不选；取代反应可以引入羟基，例如卤代烃的水解反应、酯的水解反应，故选；消去反应是消除羟基，不会引入羟基，故不选；加成反应可以引入羟基，例如乙烯水化制乙醇，故选；水解反应可引入羟基，如酯的水解反应生成醇，故选；氧化反应可引入
16、羟基，如醛的氧化生成羧酸，故选，能在有机物分子中引入羟基的反应类型有，故选C。7【答案】D【解析】A. 有机物M是由丙烯酸和醇ROH先酯化再加聚得到的，其中含酯基，故A正确；B. M是由CH2=CHCOOR通过加聚反应制得，故B正确；C. M的水解后的产物聚丙烯酸仍是高分子化合物，故C正确；D. M水解得到ROH而不是RCOOH，故D错误。故答案选D。8【答案】B【解析】合成维通橡胶的单体是CH2=CF2和CF2=CFCF3；有机硅橡胶是缩聚产物，而聚甲基丙烯酸甲酯是通过加聚反应而得到的产物。9【答案】C【解析】A项，该物质是混合物，没有固定的熔、沸点，正确；B项，聚合度为n，属于混合物，正确
17、；C项，单体为1，1二氯乙烯，不能由乙烯和氯气加成得到，错误；D项，单体为1，1二氯乙烯，能发生加成反应、取代反应、氧化反应和消去反应，正确。10【答案】C【解析】合成PPV时有小分子物质HI生成，为缩聚反应，不属于加聚反应，故A错误；聚苯乙烯的重复结构单元为，不含碳碳双键，而该高聚物的结构单元中含有碳碳双键，所以不相同，故B错误；有两个碳碳双键，苯乙烯有一个碳碳双键，均能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，故C正确；质谱仪能记录分子离子、碎片离子的相对质量，质谱图中数值最大的即是该分子的相对分子质量，但不能测定氢原子的种类，故D错误；答案选C。11【答案】C【解析】蔗糖分子中含有8个羟基，A不正
18、确；B项中是蔗糖酯不是甘油酯；D中蔗糖还要水解生成葡萄糖和果糖，最终生成三种产物。12【答案】B【解析】A苯环、碳碳双键为平面结构，且直接相连，则可能所有原子都在同一平面上，故A错误；B含酚-OH，遇到FeCl3溶液时显紫色；含碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故B正确；C酚-OH的邻对位与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1mol X与足量的浓溴水反应，最多消耗4mol Br2，故C错误；D苯环、碳碳双键均与氢气发生加成反应，则1mol X在一定条件下与足量的氢气反应，最多消耗7mol H2，故D错误；故答案为B。13【答案】A【解析】该高聚物的主链上全是碳，可判断该高聚物为
19、加聚产物。依据“无双键，两碳一切；有双键，四碳一切”的切割法规律，由链节中虚线处切割成CH2CH=CHCH2和两部分。在CH2CH=CHCH2中，双键应是二烯烃加聚时生成的，所以复原时应断裂成单键，然后将四个半键闭合，即将单双键互换得到CH2=CHCH=CH2，把的两个半键闭合得到，合成丁腈橡胶的原料是为。答案：A。14【答案】A【解析】A. G到H为氯原子被取代为羟基的取代反应，A项正确；B. F到G发生甲基的取代反应，条件为光照，B项错误；C. 芳香烃是指分子中含有苯环结构的碳氢化合物，具有苯环的基本结构，上述四种物质，只有E属于芳香烃，C项错误；D. 甲苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下
20、发生反应转化为对硝基甲苯，D项错误；答案选A。15【答案】B【解析】A由结构简式可知有机物的分子式为C12H12O4，故A正确；B能与氢气发生加成反应的为碳碳双键、苯环和醛基，则1mol该有机物最多能与5molH2反应，故B错误；C该有机物中含有的羧基能与碳酸氢钠反应，生成二氧化碳，故C正确；D含有碳碳双键、醛基，可发生加成、氧化、还原反应，含有羧基，可发生取代反应，故D正确；答案为B。16【答案】C【解析】A. 乙烯胺(CH2=CHNH2)与CH3CH=NH，分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故A正确；B. 聚合物平均相对分子质量为平均聚合度与链节式量的乘积，测定聚乙烯胺的平均相对分子质
21、量，可得其聚合度，故B正确；C. 聚合物X分子中含有酰胺键，根据水解原理水解产物为聚乙烯胺和甲酸，由于聚乙烯胺具有碱性，能和酸反应，而甲酸具有酸性，能和碱反应，所以在酸性或碱性条件下发生水解反应后的产物不同，故C错误；D. 由Y的结构可知，聚乙烯胺和R-N=C=S合成聚合物Y的反应是N=C的双键打开，聚乙烯胺断开氨基上的N-H键，H原子加到N原子上，剩余基团加到C原子上，发生的是加成反应，故D正确。故答案选C。二、非选择题（共52分）17【答案】(1)环己烯(2)加成反应(3)(4)DEF(5)nNH2RNH2【解析】化合物A中含碳87.8%，其余为氢，则碳氢原子个数比为610，又知A含有6个
22、碳原子，故A的化学式为C6H10，与H2O2反应生成，与水发生加成反应生成发生氧化反应生成再发生氧化反应生成，再发生氧化反应生成F，F为，再发生水解反应生成，与NH2RNH2发生缩聚反应生成尼龙。(1)根据上面的分析可知，A的化学式为C6H10，故A的化学名称为环己烯。(4)B的核磁共振氢谱中峰数为3，C的核磁共振氢谱中峰数为4，D的核磁共振氢谱中峰数为6，E的核磁共振氢谱中峰数为6，F的核磁共振氢中峰数为2。(5)与NH2RNH2发生缩聚反应生成 (6)由环己烯合成1，3环己二烯，可以用环己烯与溴发生加成反应生成1，2二溴环己烷，1，2二溴环己烷再在NaOH醇溶液中发生消去反应得 (7)根据
23、有机物C的结构简式可知，C有一个不饱和度，所以C的同分异构体属于酯类的物质应为链状酯，可以为甲酸戊酯，有8种，也可以是乙酸丁酯，有4种，或者是丙酸丙酯，有2种，或者是丁酸乙酯，有2种，或者是戊酸甲酯，有4种，所以共有20种。18【答案】（1）Cl2/Fe粉(或Cl2/FeCl3)（2）取代反应催化剂、脱水剂（3）羟基、羧基(或OH、COOH)（5）bc（7）18【解析】苯和氯气发生取代反应生成氯苯，氯苯在一定条件下反应得到A，A与C反应得到N，结合N的结构可知，A为苯酚，C为，苯和CH3COCl发生取代反应生成由反应信息可知B为B与甲醇发生酯化反应生成的D为D发生消去反应生成的E为E发生加聚反
24、应生成的R为。（1）苯反应生成氯苯，需要在铁粉(或FeCl3)作催化剂条件下和氯气反应。从N的结构分析，A是苯酚，C为。（2）由生成是苯环上的氢原子被取代，发生的是取代反应。从D到E发生的是消去反应，浓硫酸的作用为催化剂、脱水剂。（3）B的结构简式为含有的含氧官能团为羟基、羧基。（4）反应是羧酸和醇反应生成酯和水，化学方程式为；（5）A是苯酚，在常温下微溶于水，a错误；苯酚可与NaOH溶液反应生成苯酚钠和水，b正确；化合物C含有醛基、碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，c正确；E中碳碳双键中其中1个碳原子上连接2个氢原子，没有顺反异构体，错误。（6）E中含有碳碳双键，在一定条件下可发生加聚反应
25、，化学方程式为；（7）符合条件的的同分异构体，其中1个取代基为(酚)羟基，另1个可能为OOCCH2CH3，CH2OOCCH3，COOCH2CH3，CH2CH2OOCH，CH(CH3)OOCH，CH2COOCH3，共6种，因为在苯环上有邻位、间位、对位3种位置关系，所以符合条件的B的同分异构体总共有18种。19【答案】（1） （2） （3） （4）OHCCHOHCH2OH （5）降解为小分子，对环境无害 【解析】CH3CH=CH2与溴发生加成反应生成A为CH3CHBrCH2Br，在碱性条件下水解生成B为CH3CHOHCH2OH，催化氧化为C，即，氧化为D，D为，D与氢气发生加成反应生成E为CH3
26、CH（OH）COOH，E发生缩聚反应生成高聚物G；CH3CH=CH2可发生加聚反应生成高聚物，F为。（1）CH3CH=CH2可发生加聚反应生成高聚物，F 的结构简式为。（2）E为CH3CH（OH）COOH，在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环状化合物，结构简式为。（3）B为CH3CHOHCH2OH，催化氧化为C，即，BC化学方程式为该反应为。（4）手性分子X为E（C3H6O3）的一种同分异构体，1mol X与足量金属钠反应产生1mol氢气，说明含有2个羟基，1mol X与足量银氨溶液反应能生成2mol Ag，说明含有1个醛基，则X的结构简式为OHCCHOHCH2OH。（5）用G代
27、替F制成一次性塑料餐盒的优点是聚乳酸制成的塑料在自然环境中可以降解为小分子，对环境无害，所以用G代替F制成一次性塑料餐盒可以减少对环境的污染。20【答案】（1）间二甲苯或1，3-二甲基苯 取代反应 （2）+2HNO3+2H2O （3）10 （4）AC 【解析】间二甲苯(A)被酸性高锰酸钾溶液氧化生成B，B为；苯(C)发生硝化反应生成D，结合E的结构可知，D为，D发生还原反应生成E，B和E发生成肽反应生成F，F中还原羧基和氨基，可以反应生成高分子化合物G，G为，据此分析解答。 =(1)A的结构简式为，名称为间二甲苯或1，3-二甲基苯；反应是羧基和氨基发生的成肽反应，属于取代反应；G的结构简式为，
28、故答案为：间二甲苯或1，3-二甲基苯；取代反应；(2)反应为硝化反应，反应的化学方程式为+2HNO3+2H2O，故答案为：+2HNO3+2H2O；(3)B为，B的芳香族同分异构体H具有三种含氧官能团，其各自的特征反应如下：a遇FeCl3溶液显紫色，说明一种含氧官能团为酚羟基；b可以发生水解反应，说明一种含氧官能团为酯基；c可发生银镜反应，说明一种含氧官能团为醛基；符合以上性质特点的H有：酚羟基与醛基为邻位，酯基有4种位置；酚羟基与醛基为间位，酯基有4种位置；酚羟基与醛基为对位，酯基有2种位置，共10种，故答案为：10；(4)F为。AF的分子式为C14H12N2O3，A正确；BF中含有氨基、羧基
29、和酰胺键(肽键)三种官能团，B错误；CF中含有11种氢原子，核磁共振氢谱有11组吸收峰，C正确；DF可以水解得到和，得不到氨基酸，D错误；正确的有AC，故答案为：AC。21. 【答案】（1）C5H4O2 4 （2）ad （3） （4）H2 + （5）+（2n-1）H2O 【解析】(1)由:可以知道含有的C原子数为5、H原子数为4、O原子数为2，分子式为C5H4O2；结构不对称，含4种H，其核磁共振氢谱显示4组峰， 故正确答案是：C5H4O2；4；(2)a.糠醛是无色油状液体，在空气中易变成黄棕色，在空气中易被氧化而变色，故a项正确；b.糠醛和丙酮互溶，不能分液分离，故b项错误；c.糠醛含碳碳双键，与溴水发生加成反应，则不能作萃取剂，故c项错误；d. 中2个双键与醛基均与氢气发生加成反应，则1mol糠醛最多可与3mol 氢气加成，故d项正确；故正确答案是：ad；(3)在酸性条件下糠醛与苯酚发生缩聚反应，方程式为：，(4)糠醛制取糠醇，醛基转化为羟基，化学反应为 ： H2 +；(5)合成锦纶纤维 ，由己二酸与己二胺发生缩聚反应生成，反应为+（2n-1）H2O。 3