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(通用版)2020高考化学二轮复习专题十一有机化学基础大题题空逐空突破(十四)课件

1、,限制条件同分异构体的书写,专题十一 大题题空逐空突破(十四),1.2016全国卷,38(5)改编具有一种官能团的二取代芳香化合物W是 E( )的同分异构体,0.5 mol W与足量NaHCO3溶液反应生成44 g CO2,W共有_种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简 式为_。,1,2,1,12,3,解析 具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W能与足量NaHCO3溶液反应生成44 g CO2(即1 mol),说明W中含有2个COOH,W中苯环上的两个取代基有4种情况: 2个CH2COOH,CH2CH2COOH和COOH, 和COOH, 和CH3,

2、每种情况又都有邻、间、对三种位置的同分异构体, 故满足条件的W共有12种同分异构体,其核磁共振氢谱有三组峰的结构具有较大的对称性,结构简式为 。,1,2,3,2.2016全国卷,38(6)改编G( )的同分异构体中,与G具有相同 官能团且能发生银镜反应的共有_种(不含立体异构)。,1,2,8,解析 G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯: 、 、HCOOCH2CH=CHCN、 、 、HCOOCH=CHCH2CN、 、 ,共有8种。,3,3.2016全国卷,38(5)改编芳香化合物F是C( )的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为31,写出其中3种

3、的结构简式。,1,2,3,1.按要求回答下列问题: (1)C3H7有_种,C3H8O属于醇的同分异构体有_种。 (2)C4H9有_种,C4H8O属于醛的同分异构体有_种。 (3)C5H11有_种,C5H12O属于醇的同分异构体有_种,C5H10O属于醛的同分异构体有_种。 (4)C8H10O属于酚的同分异构体有_种。,1,2,2,2 2,4 2,8 8,4,9,1,2,解析 、 、 ,共9种。,1,2,(5)分子式为C5H12O的醇与分子式为C5H10O2的羧酸形成的酯共有_种(不考虑立体异构)。,32,解析 因为醇有8种,而羧酸有4种,所以酯共有32种。,2.按要求书写多种限制条件的同分异构

4、体。 (1)二元取代芳香化合物H是G( )的同分异构体,H满足下列条件: 能发生银镜反应,酸性条件下水解产物物质的量之比为21;不与NaHCO3溶液反应。则符合上述条件的H共有_种(不考虑立体结构,不包含G本身),其中核磁 共振氢谱为五组峰的结构简式为_(写出一种即可)。,1,2,11,(或 ),解析 H为二元取代芳香化合物,说明苯环上只有两个取代基;同时满足: 能发生银镜反应,说明有醛基或HCOO;酸性条件下水解产物物质的量之比为21,说明有两个酯基;不与NaHCO3溶液反应,说明没有羧基; 若其中一个为甲基,另一个为 ,共有邻、间、对位3种结构;若两个为 ,有间、邻位2种情况;若一个为 ,

5、另一个可能是CH2CH2OOCH或CH(CH3)OOCH,共有邻、间、对位6种结构,,1,2,则符合上述条件的H共有11种,其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为 或 。,1,2,(2) 的一种同分异构体具有以下性质:难溶于水,能溶于NaOH溶液; 能发生银镜反应;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为111。则0.5 mol该物质与足量的NaOH溶液反应,最多消耗4 molL1 NaOH溶液_ mL。,1,2,500,解析 的同分异构体中:难溶于水,能溶于NaOH溶液;能发生银 镜反应;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为111的是 , 与氢氧化钠溶液反应的方程式为 4NaOH 2HCOONa2

6、H2O。0.5 mol该物质与足量的NaOH溶液反应,最多消 耗4 molL1 NaOH溶液500 mL。,1,2,(3)W是 的同分异构体,W能与NaHCO3溶液反应,还能与FeCl3溶液发生 显色反应,则W的结构共有_种,其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为 _。,1,2,13,解析 W 是的同分异构体,W能与NaHCO3溶液反应,说明含有羧基,还 能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,W的结构有:若苯环上含有羟基和CH2COOH,有邻、间、对位3种;若苯环上含有羟基、COOH和甲基有10种;共有13种,其中核磁共振氢谱为五组峰的是 。,1,2,(4)芳香化合物X是 的同分异构体

7、,X既能使Br2/CCl4溶液褪色,又能与NaHCO3反应生成CO2,其核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢,峰面积之比为6321,写出两种符合要求的X的结构简式: _、_。,1,2,(5)已知有机化合物甲符合下列条件: 与 是同分异构体;苯环上有3个支链;核磁共振氢 谱显示其含有5种不同化学环境的氢原子,且不同化学环境的氢原子个数比为62211;与FeCl3溶液不能发生显色反应。 写出符合上述条件的有机物甲的结构简式:_。,1,2,解析 由与FeCl3溶液不能发生显色反应可知,甲属于芳香醇,苯环上有3个支链,说明苯环上连有2个甲基和一个CH2OH,由核磁共振氢谱显示其含有5种不同化学

8、环境的氢原子,且不同化学环境的氢原子个数比为62211,可知同分异构体 的结构简式为 或 。,1,2,(6) 的芳香族同分异构体H具有三种含氧官能团,其各自的特征反 应如下: a.遇FeCl3溶液显紫色; b.可以发生水解反应; c.可以发生银镜反应。 符合以上性质特点的H共有_种。,1,2,10,解析 H具有三种含氧官能团,其各自的特征反应如下:a.遇FeCl3溶液显紫色,说明一种含氧官能团为酚羟基; b.可以发生水解反应,说明一种含氧官能团为酯基; c.可发生银镜反应,说明一种含氧官能团为醛基; 符合以上性质特点的H有:酚羟基与醛基为邻位,酯基有4种位置;酚羟基与醛基为间位,酯基有4种位置;酚羟基与醛基为对位,酯基有2种位置,共10种。,1,2,题后总结,常见限制条件与结构关系总结,限 制 条 件,不饱和度与结构关系,1,1个双键或1个环 2,1个三键或2个双键(或考虑环结) 3,3个双键或1个双键和1个三键(或考虑环结构) 4,考虑可能含有苯环,化学性质与结构关系,能与金属钠反应:羟基、羧基 能与碳酸钠溶液反应:酚羟基、羧基 与氯化铁溶液发生显色反应:酚羟基 发生银镜反应:醛基 发生水解反应:卤原子、酯基,核磁共振氢谱 与结构关系,确定有多少种不同化学环境的氢 判断分子的对称性,其他限制定性说明,