1、,合成路线的分析与设计,专题十一 大题题空逐空突破(十五),1,1.有机合成中官能团的转变 (1)官能团的引入(或转化),(2)官能团的消除 消除双键：加成反应。 消除羟基：消去、氧化、酯化反应。 消除醛基：还原和氧化反应。,(3)官能团的保护,2.增长碳链或缩短碳链的方法,3.常见有机物转化应用举例 (1) (2),(3) (4)CH3CHO,4.有机合成路线设计的几种常见类型 根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为 (1)以熟悉官能团的转化为主型 如：以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)设计CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注
2、明反应条件)。 CH2=CHCH3,(2)以分子骨架变化为主型 如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯( )的合成路线流程图(注明反应条件)。 提示：RBrNaCNRCNNaBr,(3)陌生官能团兼有骨架显著变化型(常为考查的重点) 要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿,设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺( )的合成路线流程图。 关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程),1.2016全国卷，38(6)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线
3、：,2,参照上述合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线。,1,2,3,1,2,3,答案 。,2.2016全国卷，38(6)改编端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。,1,2,该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：,3,写出用2-苯基乙醇( )为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D( )的合成路线。,1,2,3,答案 。,3.2015全国卷，38(6)改编A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下
4、所示：,参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合 成路线： _ _。,HCCH,CH2=CHCH=CH2,1,2,3,1,2,3,1.工业上用苯甲醛( )和丙酮( )合成重要的有机合成中间体 1-苯丁二烯( )的途径如下：,1-苯丁二烯,1,2,完成下列填空： 丙醛是丙酮的同分异构体，设计由丙醛合成 的合成路线。(合成路 线常用的表示方式为：甲 乙目标产物) _ _。,1,2,解析 通过醇的消去反应可去除丙醛分子中的氧原子，故首先将丙醛与氢气加成，然后再消去水得丙烯；最后烯与水加成，可引入羟基。所以有,2.芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体，A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：,1,2,已知：,回答下列问题： 参照上述合成路线，请设计由乙烯为起始原料制备聚合物 的合成路 线(无机试剂任选)：_ _。,1,2,解析 乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，然后发生消去反应生成乙炔，再与溴发生加成反应生成CHBr2CHBr2，CHBr2CHBr2在H2SO4NaHCO3/H2O条件下反应得到OHCCHO， OHCCHO HOCH2COOH，HOCH2COOH缩聚为 ， 合成路线为CH2=CH2 CH2BrCH2Br CHCH CHBr2CHBr2 。,1,2,