1、,考点二 同分异构体突破 有机大题必备技能(1),专题十 常见有机物及其应用,1.学会用等效氢法判断一元取代物的种类 有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。 等效氢的判断方法：,1,(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。 如 分子中CH3上的3个氢原子。 (2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。 如 分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。,2.注意简单有机物的多元取代物,(1)CH3CH2CH3的二氯代物有,、,、,、,、四种。,(2),的二氯代物有,、,、,、三种。,(3),的三氯代物有,、,
2、、,三种。,3.同分异构体的种类 (1)碳链异构 (2)官能团位置异构 (3)类别异构(官能团异构) 有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：,与,、,与,4.同分异构体的书写规律 书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑： (1)主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 (2)按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”) (3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对
3、，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。,(一)江苏卷真题 1.2015江苏，17(3)写出同时满足下列条件的E( ) 的一种同分异构体的结构简式_ _。 .分子含有2个苯环 .分子中含有3种不同化学环境的氢,2,1,2,3,4,5,6,7,或,2.2016江苏，17(3)写出同时满足下列条件的C( )的一种同分异构体的结构简式： _。,能发生银镜反应； 能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应； 分子中只有4种不同化学环境的氢。,1,2,3,4,5,6,7,3.2017江苏，17(3)写出同时满足下列条件的C( )的一种同分异构体的结构 简式：_
4、。 含有苯环，且分子中有一个手性碳原子； 能发生水解反应，水解产物之一是-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。,1,2,3,4,5,6,7,或,4.2018江苏，17(4)改编 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同 分异构体的结构简式：_。 分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应； 碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。,解析 D的一种同分异构体同时满足下列条件：分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；,碱性条件水解生成两种产物，说明还含有酯基，且酸化后两种分子中均只有3种不 同化学环境的氢，符
5、合条件的同分异构体为： 。,1,2,3,4,5,6,7,(二)新课标卷真题 5.2016全国卷，38(5)改编具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E ( )的同分异构体，0.5 mol W与足量NaHCO3溶液反应生成44 g CO2，W共有_种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。,1,2,3,4,5,6,7,12,解析 具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W能与足量NaHCO3溶液反应生成44 g CO2(即1 mol)，说明W中含有2个COOH，W中苯环上的两个取代基有4种情况： 2个CH2COOH，CH2CH2COOH和COOH，,1
6、,2,3,4,5,6,7, ， 和CH3，每种情况又都有邻、间、对三 种位置的同分异构体，故满足条件的W共有12种同分异构体，其核磁共振氢谱有三组峰的结构具有较大的对称性，结构简式为 。,6.2016全国卷，38(6)改编G( )的同分异构体中，与G具 有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种(不含立体异构)。,1,2,3,4,5,6,7,8,7.2016全国卷，38(5)改编芳香化合物F是C( )的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为31，写出其中3种的结构简式 _ _。,1,2,3,4,5,6,7,1.按要求回答下列问题： (1)C3H7有_种，C3H8O属于醇的同分异构体
7、有_种。 (2)C4H9有_种，C4H8O属于醛的同分异构体有_种。 (3)C5H11有_种，C5H12O属于醇的同分异构体有_种，C5H10O属于醛的同分异构体有_种。,3,1,2,3,4,2,2,4,2,8,8,4,5,6,7,8,9,10,(4)C8H10O属于酚的同分异构体有_种。,1,2,3,4,9,、,、,解析,，共9种。,5,6,7,8,9,10,(5)分子式为C5H12O的醇与分子式为C5H10O2的羧酸形成的酯共有_种(不考虑立体异构)。,1,2,3,4,解析 因为醇有8种，而羧酸有4种，所以酯共有32种。,32,5,6,7,8,9,10,2.写出同时满足下列条件的物质B(
8、)的一种同分异构体的结构简式： _。 .能发生银镜反应；分子中有4种不同化学环境的氢。 .不能与FeCl3溶液发生显色反应，但其水解产物之一能发生此反应。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,解析 B的同分异构体中：.能发生银镜反应，说明必须有醛基；分子中有4种不同化学环境的氢。 .不能与FeCl3溶液发生显色反应，说明没有酚羟基，但其水解产物之一能发生此反应，能发生水解反应说明含有酯基，且酯基水解后得到的产物之一含有酚类物质， 结构简式有两种，分别为,1,2,3,4,。,5,6,7,8,9,10,3.写出C(C8H7NO5)同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式： _。 .能发生银
9、镜反应； .能与FeCl3溶液发生显色反应； .分子中有4种化学环境不同的氢。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,解析 C的同分异构体中能发生银镜反应，说明含有醛基；能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；分子中有4种化学环境不同的氢，应有适当的对称结构；符合条件的有：,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,4.写出同时满足下列条件的J( )的一种同分异构体的结构简式： _。 属于芳香族化合物； 不能与金属钠反应； 有3种不同化学环境的氢原子。,1,2,3,4,解析 属于芳香族化合物，说明含有苯环，不能与金属钠反应，说明不含有羟基，有3种不同化学环境的氢原子，说明有三种位置
10、不同的氢原子，符合这三个条 件的同分异构体为：,。,5,6,7,8,9,10,题后总结,常见限制条件与结构关系总结,二元取代芳香化合物H是G( )的同分异构体，H满足下列条件： 能发生银镜反应，酸性条件下水解产物物质的量之比为21；不与NaHCO3溶液反应。则符合上述条件的H共有_种(不考虑立体结构，不包含G本身)，其 中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_ (写出一种即可)。,5.按要求书写多种限制条件的同分异构体。,1,2,3,4,11,(或 ),5,6,7,8,9,10,解析 H为二元取代芳香化合物，说明苯环上只有两个取代基； 同时满足： 能发生银镜反应，说明有醛基或HCOO； 酸性条件下
11、水解产物物质的量之比为21，说明有两个酯基；,1,2,3,4,，,若两个为 ，有间、邻位2种情况；,5,6,7,8,9,10,1,2,3,4,。,5,6,7,8,9,10,6. 的一种同分异构体具有以下性质：难溶于水，能溶于NaOH溶液； 能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为111。则0.5 mol该物质与足量的NaOH溶液反应，最多消耗4 molL1 NaOH溶液_ mL。,1,2,3,4,500,5,6,7,8,9,10,1,2,3,4,解析 的同分异构体中：难溶于水，能溶于NaOH溶液；能发生银 镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为111的是 ， 与氢氧化钠溶液反
12、应的方程式为 4NaOH 2HCOONa2H2O。0.5 mol该物质与足量的NaOH溶液反应，最多消耗4 molL1 NaOH溶液500 mL。,5,6,7,8,9,10,7.W是 的同分异构体，W能与NaHCO3溶液反应，还能与FeCl3溶液发生 显色反应，则W的结构共有_种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为 _。,1,2,3,4,13,5,6,7,8,9,10,1,2,3,4,解析 W是 的同分异构体，W能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基， 还能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，W的结构有：若苯环上含有羟基和CH2COOH，有邻、间、对位3种； 若苯环上含有羟基、CO
13、OH和甲基有10种；共有13种，其中核磁共振氢谱为五组峰的是 。,5,6,7,8,9,10,8.芳香化合物X是 的同分异构体，X既能使Br2/CCl4溶液褪色，又能与NaHCO3反应生成CO2，其核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为6321，写出两种符合要求的X的结构简式： _、_。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,9.已知有机化合物甲符合下列条件：,1,2,3,4,与 是 是同分异构体；苯环上有3个支链；核磁共振氢谱显示其含有5种不同化学环境的氢原子，且不同化学环境的氢原子个数比为62211；与FeCl3溶液不能发生显色反应。 写出符合上述条件的有机物甲的结构
14、简式：_。,5,6,7,8,9,10,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,10. 的芳香族同分异构体H具有三种含氧官能团，其各自的特征反应如下： a.遇FeCl3溶液显紫色； b.可以发生水解反应； c.可以发生银镜反应。 符合以上性质特点的H共有_种。,1,2,3,4,10,5,6,7,8,9,10,1,2,3,4,解析 H具有三种含氧官能团，其各自的特征反应如下：a.遇FeCl3溶液显紫色，说明一种含氧官能团为酚羟基； b.可以发生水解反应，说明一种含氧官能团为酯基； c.可发生银镜反应，说明一种含氧官能团为醛基；符合以上性质特点的H有：酚羟基与醛基为邻位，酯基有4种位置；酚羟基与醛基为间位，酯基有4种位置；酚羟基与醛基为对位，酯基有2种位置，共10种。,5,6,7,8,9,10,