1、,有机合成路线的设计,专题十 大题题空逐空突破(十一),1.(2019南京高三三模)有机物G是一种医药中间体。其合成路线如下：,1,2,3,4,5,请以 、 和 为原料制备 。写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。,答案,1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,解析 由给出的原料，可以找出类似于流程中的“DEFG”转化，苯与 CH3COCl可以发生取代反应生成 ，羰基与“RMgBr”发生加成反应生成羟基，羟基发生消去反应生成碳碳双键，然后碳碳双键与H2发生加成反应可生成饱和碳碳键，得目标产物。,2.(2019苏锡常镇四市高三二调)化合物H是一种高效除草剂，其合
2、成路线流程图如下：,1,2,3,4,5,已知：NH2与苯环相连时易被氧化；COOH与苯环相连时，再引入其他基团主要 进入它的间位。请写出以A和D为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。,1,2,3,4,5,答案,1,2,3,4,5,解析 将目标产物沿虚线断开 ，左侧为苯甲酸，可以由 甲基氧化得到，右侧 可以由原料 氧化得到，要将两种原料相连，可以模仿D到E的反应，即苯环上的氯原子与酚羟基上的氢原子结合成HCl，苯环上的氯原子可以甲苯发生氯代反应而得，由题设信息知，若苯环上有羧基时，再连其他取代基时，在间位出现，所以甲苯应该先氯代，然后再将甲基氧化成羧基，氨基
3、氧化成硝基可以模仿流程中的G至H。,3.(2019南通、扬州、泰州、宿迁四市高三一模)苯达莫司汀(Bendamustine)是一种抗癌药物。苯达莫司汀的一种合成路线如下：,1,2,3,4,5,请写出以 、乙醇为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。,1,2,3,4,5,已知：,。,答案,1,2,3,4,5,4.(2019泰州高三期末)那可汀是一种药物，该药适用于刺激性干咳病人服用，无成瘾性。化合物I是制备该药物的重要中间体，合成路线如下：,1,2,3,4,5,写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。,答案,1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,解析 原料 在流程E至F中出现，且E中含有醛基，所以将 先水解，然后再氧化即可生成苯甲醛。与 反应生成 ，对比要合成的物质 ，还要加入一个苯环，故可以模仿F至G，亚氨基上的H可以与醛基反应， 与苯甲醛可以反应生成 ，继续模仿G至H 和H至I，可以形成含氮的环，以及去除两个甲氧基，得到目标产物。,5.(2019扬州考前调研)化合物H是一种抗血栓药物，其合成路线流程图如下：,1,2,3,4,5,写出以 和 为原料制备 的合成路线流程 图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。,1,2,3,4,5,答案,1,2,3,4,5,