1、,考点四 合成路线的分析与设计 突破有机大题必备技能(3),专题十 常见有机物及其应用,1,1.有机合成中官能团的转变 (1)官能团的引入(或转化)方法,(2)官能团的消除 消除双键：加成反应。 消除羟基：消去、氧化、酯化反应。 消除醛基：还原和氧化反应。,(3)官能团的保护,2.增长碳链或缩短碳链的方法,CH3CHO,CH2CH=CHCH2,2CH3CHO,HCl,(n1)H2O,RHNa2CO3,3.常见有机物转化应用举例 (1),(2),(3),4.有机合成路线设计的几种常见类型 根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为 (1)以熟悉官能团的转化为
2、主型 如：以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)设计CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。,(2)以分子骨架变化为主型 如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯( )的合成路线流程图(注明反应条件)。,提示：RBrNaCNRCNNaBr,(3)陌生官能团兼有骨架显著变化型(常为考查的重点) 要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿,香兰素 A,B C,D 多巴胺,设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺( )的合成路线流程图。 关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程),1
3、.2015江苏，17(4)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：,2,C14H14O2,A B,C,D,1,2,3,4,E,F,1,2,3,4,写出以 为原料制备化合物X(结构简式见下图)的合成路线 流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下：,1,2,3,4,答案,1,2,3,4,解析 根据原料和目标产物的对比，以及上述题干，得出： 和卤化氢反应生成 ，然后在浓硫酸作用下发生取代反应，生成 ，然后和NaCN反应，生成 ，根据信息最后和氢气发生反应，生成化合物X。,1,2,3,4,2.2016江苏，17(5)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以
4、下方法合成：,1,2,3,4,请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备 ，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。,已知：苯胺( )易被氧化,解析 由于苯胺易被氧化，因此首先将甲苯硝化，将硝基还原为氨基后与(CH3CO)2O发生取代反应，最后再氧化甲基变为羧基，可得到产品。,1,2,3,4,答案,1,2,3,4,3.2017江苏，17(5)化合物H是一种用于合成-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：,1,2,3,4,请写出以 、 和(CH3)2SO4为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。,答案,1,2,3,4,解析
5、对比原料和产品之间的不同，可知酚OHCH3O，利用AB的反应；将两种原料连结，利用DE的反应条件，因此NO2要被还原为NH2， 与HBr反应生成 。因为题给信息NH2可以和(CH3)2SO4反应，因此，先将酚OH与(CH3)2SO4反应，再将NO2还原为NH2。,1,2,3,4,写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。,4.2018江苏，17(5)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：,已知：,1,2,3,4,答案,1,2,3,4,1.小檗碱是中药黄连素中抗菌有效成分，其中间体M的合成路线如下：,3,1,2,3,
6、写出以乙烯为原料制备,1,2,3,(聚丁二酸乙二酯)的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。,答案,1,2,3,2.抗菌药奥沙拉秦钠可通过下列路线合成：,A C,D,E,1,2,3,F,G,奥沙拉秦钠,1,2,3,已知 易被氧化。请写出以甲醇、苯酚和 为原料制备,的合成路线流程图(无机试剂任选，合成路线流程图示,例见本题干)。,答案,1,2,3,解析 先氧化甲基变为COOH，生成 ，参照AG的合成路线，写出合成路线流程图。,1,2,3,3.化合物J是一种重要的有机中间体，可以由苯合成：,1,2,3,已知： (R表示烃基，R1、R2表示氢或烃基)。,请写出以,、 为原料制备,的合成路线图。,(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。,答案,1,2,3,1,2,3,