1、第三单元人工合成有机化合物第1课时简单有机物的合成 学习目标定位1.通过乙酸乙酯的合成路线的分析，学会简单有机物合成的基本方法思路。2.熟知有机物合成过程中反应的反应类型及其判断。3.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。一、有机物合成路线的设计与选择1有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物，写出反应的化学方程式。(1)乙烯水合法制乙醇_。(2)乙烯氧化制乙醛_。(3)乙烯氧化制乙酸_。2以乙烯为原料合成乙酸乙酯(1)若合成路线设计如下，请在方框内填写相应物质的名称： 写出有关反应的化学方程式，并注明反应类型：_；
2、_；_；_。(2)设计其他可能的合成路线，画出流程图。3一种物质的合成路线可能有多种，到底采用哪一种，主要考虑哪些因素？有机合成的常用方法(1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料中间产物产品。(2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品中间产物原料。(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。1若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3
3、OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应。回答下列问题：(1)理论上能生成几种酯？(2)反应后的混合物中哪些是同分异构体？2乙酸乙酯的合成方法有多种，现有淀粉、水、空气、乙烯等原料，如果分别用上述两种不同的有机原料开始合成乙酸乙酯，请绘制出有关的合成路线图，并在图中标明原料和各步转化产物(有机产物)的名称(无须写反应方程式)。示例：合成路线图二、有机合成题的解题方法思路1设计方案，以玉米秸秆为原料，合成乙酸乙酯，并写出所有相关反应的化学方程式。2以乙烯为原料合成化合物C的流程如下所示：(已知RBrNaOHROHNaBr)(1)写出A的结构简式：_。(2)反应的反
4、应类型分别为_、_。(3)写出乙醇的同分异构体：_。(4)写出反应和的化学方程式：_；_。有机合成题的解题思路(1)采用正向思维或逆向思维设计合成路线。(2)比较原料与产物的结构(碳架变化、基团差异)，确定发生的化学反应。(3)分析题给信息，总结规律，进行迁移应用。3已知：RCH2ClNaOHRCH2OHNaCl。写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应的化学方程式。1有机合成遵循的原则2有机合成的方法1如图是某有机物分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子。下列关于该物质的说法中不正确的是()A不能使紫色石蕊溶液变红B可与碳酸钠反应C能发生酯化反应D能
5、发生氧化反应2用乙炔(CHCH)为原料制取CH2BrCHBrCl，可行的反应途径是()A先加Cl2，再加Br2B先加Cl2，再加HBrC先加HCl，再加HBrD先加HCl，再加Br23甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的有机玻璃的单体，制取该单体的旧法合成的反应是90年代开始的新法合成的反应是CH3CCHCOCH3OHPt,CH2CCH3COOCH3。与旧法比较，新法的优点是()A原料无爆炸危险B原料都是无毒物质C没有副产物，原料利用率高D对设备腐蚀性较大4已知，有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系：
6、则下列推断不正确的是()A鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液BD中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢C物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯DBDE的化学方程式为CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H55某同学以A、C为原料合成有机物E，其中A为一种烃，合成路线如图所示：(1)写出反应的反应类型：_；_。(2)写出A、B、C、D的结构简式：A_，B_，C_，D_。(3)写出反应 的化学方程式：_。_。_。答案精析新知导学一、1(1)CH2=CH2H2O催化剂,CH3CH2OH(2)2CH2=CH2O2催化剂,2CH3CHO(3)CH2=CH2O2催化剂
7、,CH3COOH2(1)乙醇乙醛乙酸CH2=CH2H2OCH3CH2OH，加成反应2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O，氧化反应2CH3CHOO22CH3COOH，氧化反应CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O，酯化反应(2)合成路线：合成路线：3(1)合成路线的简约性。(2)实际生产的可操作性。(3)还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。活学活用1(1)理论上能生成4种酯。(2)甲酸乙酯与乙酸甲酯互为同分异构体，甲酸甲酯与乙酸互为同分异构体。2合成路线一：合成路线二：二、1(C6H10
8、O5)nnH2O催化剂,nC6H12O6纤维素葡萄糖C6H12O6酒化酶,2C2H5OH2CO22C2H5OHO22CH3CHO2H2O2CH3CHOO2催化剂,2CH3COOHC2H5OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O解析根据有机合成的逆向思维方法，制取乙酸乙酯，需要先制取乙醇、乙酸。工业制乙醇可由纤维素发酵制得，所以本题与生产实践有关，先制乙醇，然后由乙醇再制乙酸。2(1) (2)加成反应取代反应(3)CH3OCH3(4)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O2CH3COOHHOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH32H2O解析根据题目所给信息，RBr(卤代烃
9、)与NaOH溶液反应，溴原子被羟基取代，由此可知A为CH2BrCH2Br。活学活用32CH2ClCH2CH2CH2OHO22CH2ClCH2CH2CHO2H2O2CH2ClCH2CH2CHOO22CH2ClCH2CH2COOHCH2ClCH2CH2COOH2NaOHHOCH2CH2CH2COONaNaClH2O2HOCH2CH2CH2COONaH2SO42HOCH2CH2CH2COOHNa2SO4解析观察目标产物的结构特征，存在酯基，说明最后一步应是酯化反应，而且是分子内部发生反应，反应物应为HOCH2CH2CH2COOH。根据所学知识，可知羧基可通过醇氧化成醛再氧化成酸引入，而原料CH2Cl
10、CH2CH2CH2OH中只有一个醇羟基，再根据卤代烃可以在NaOH的水溶液中加热生成醇，我们便可以再引入一个醇羟基，从而得出答案中所列合成路线：CH2ClCH2CH2CH2OHCH2ClCH2CH2CHOCH2ClCH2CH2COOHHOCH2CH2CH2COONaHOCH2CH2CH2COOH。达标检测1B2.D3.C4D从题意可知A为乙烯，根据框图提示，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，即为E物质。乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不可以，A选项正确；醋酸的官能团为羧基，可以与水垢的主要成分反应，B选项正确；C选项表述正确；化学方程式为CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O，D选项错误。5(1)加成反应酯化反应(或取代反应)(2)CH3CH=CH2CH3CH2CH2OH(3)CH3CH=CH2H2OCH3CH2CH2OHO2 CH3CH2CH2OH H2O解析E是酯类物质，则合成E的有机物应是和CH3CH2CH2OH(B)，B由A与H2O反应制得，则A为CH3CH=CH2。C经过两次催化氧化得到，可知C为，D为。