1、第3课时煤的综合利用苯一、煤的综合利用1煤的组成2煤的综合利用(1)煤干馏的过程中发生复杂的变化，其中主要是化学变化。(2)煤干馏的条件有两个：一是要隔绝空气，防止煤燃烧；二是要加强热。(3)煤本身不含苯、萘、蒽等物质。煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物。例1下列属于煤的综合利用且说法正确的是()A煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物，可采用先干馏后分馏的方法分离B将煤干馏制得煤焦油和焦炭C煤的气化和液化为物理变化D将煤变为煤饼作燃料答案B解析煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂混合物，经过干馏才能得到苯、甲苯、二甲苯等的混合物，可用分馏法将它们分离，A错误
2、；将煤干馏制得煤焦油和焦炭属于煤的综合利用，B正确；煤的气化是煤与水蒸气的反应，属于化学变化，煤的液化分直接液化和间接液化，煤的直接液化是指煤与氢气作用生成液体燃料；煤的间接液化是指将煤先转化为CO和H2，再在催化剂作用下合成甲醇，因此煤的液化属于化学变化，C错误；将煤变为煤饼作燃料，不属于煤的综合利用，D错误。例2(2018浙江安吉学考模拟)下列变化属于化学变化，且产物中兼有气体、液体、固体的是()A石油的分馏 B石油的裂解C石油的裂化 D煤的干馏答案D解析石油的分馏是物理变化，故A错误；石油的裂解是得到含碳原子较少的烃，没有固体物质生成，故B错误；石油裂化将相对分子质量较大、沸点较高的烃断
3、裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程，没有固体物质生成，故C错误；煤的干馏是化学变化，有焦炉气气体、煤焦油液体、焦炭固体生成，故D正确。二、苯的分子结构(1)苯不与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中没有与乙烯类似的碳碳双键。(2)研究表明：苯分子为平面正六边形结构。分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使溴水褪色，这是因为苯能将溴从溴水中萃取出来。(2)苯的凯库勒式为，不能认为苯分子是单双键交替结构，苯分子中6个碳碳键完全相同。例3苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述
4、中正确的是()A苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上B苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键D苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键答案D解析苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，这四个原子共直线；苯分子中不含有碳碳双键，苯不属于烯烃；苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。故选D。例4下列物质的所有原子，不可能处于同一平面上的是()ACH3CH=CH2 BCH2=CH2C D. 答案A解析乙烯和苯都属于平面形结构，所有原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构
5、，故可以得出甲基中的原子不可能全都处于同一平面内，A项含有甲基，所有原子不可能共面，C项可以看做是乙烯中的一个氢原子被苯环取代，推知C项中物质的所有原子可能处于同一平面内。思维启迪有机物共面问题的解题规律(1)甲烷、苯、乙烯分子中的H原子如果被其他原子所取代，则取代后的分子构型基本不变。(2)当分子中出现碳原子与其他原子形成四个单键(即饱和碳原子)时，所有原子不可能共面。(3)共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转。三、苯的性质1物理性质苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，是一种常用的有机溶剂。2化学性质(1)氧化反应苯可以在空气中燃烧，生成二氧化碳和水，燃烧时火焰明亮伴有浓烟
6、。苯很难被强氧化剂氧化，在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)取代反应溴代反应：在溴化铁催化作用下，苯和液溴发生取代反应，生成溴苯，反应的化学方程式为。硝化反应：在浓硫酸作用下，苯在5060 时与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。反应的化学方程式为HNO3(浓) 。(3)加成反应在一定条件下苯能和氢气发生加成反应，生成环己烷。反应的化学方程式为。苯的溴代反应和硝化反应的比较反应类型溴代反应硝化反应反应物苯和液溴苯和浓硝酸催化剂FeBr3浓硫酸(催化、吸水)反应条件不加热(放热反应)水浴加热(5060 )产物一元取代物一元取代物产物的物理性质溴苯是无色液体(常因混有Br2而显褐色)，密度大于
7、水，不溶于水硝基苯是一种带有苦杏仁味，无色油状液体(因溶有NO2而显淡黄色)，密度大于水且有毒，不溶于水例5苯和乙烯相比较，下列叙述中正确的是()A都易与溴发生取代反应B都易发生加成反应C乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应D乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化答案D解析苯与溴易发生取代反应，而乙烯与溴易发生加成反应，A、B项错误；苯在一定条件下也可发生加成反应，C项错误；苯分子中不含有碳碳双键，不能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。思维启迪(1)苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，故苯兼有烯烃的加成反应和烷烃的取代反应的特征，且比烯烃的加成反应和
8、烷烃的取代反应困难。(2)苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化(燃烧除外)，其化学性质不同于烷烃和烯烃。例6下列实验能获得成功的是()A用溴水可鉴别苯、乙醇、苯乙烯()B加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量乙烯C用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和正戊烷D可用分液漏斗分离硝基苯和苯答案A解析A项苯中加溴水后分层，上层为溴的苯溶液(橙红色)，下层为无色水层，乙醇中加溴水不分层，苯乙烯()中加溴水，溴水褪色，所以A项能成功；B项中苯能溶解溴与乙烯反应生成的二溴乙烷；C项中两者都不能反应且分层，现象相同；D项中苯能溶解硝基苯。例7下列实验能获得成功的是()A苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯B将苯与浓硝酸混合共热
9、制硝基苯C加入水后分液可除去溴苯中的溴D可用分液漏斗分离硝基苯和水答案D解析苯与液溴在FeBr3作催化剂时才能反应生成溴苯，苯与浓溴水不反应，A项错误；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯，B项错误；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液，C项错误；硝基苯难溶于水，应用分液法分离，D正确。思维启迪除溴苯中的溴采用氢氧化钠溶液分液法，不用蒸馏法。除去硝基苯中的硫酸也可采用此法。1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)苯主要是以石油为原料进行加工获得的一种重要化工原料()(2)苯分子中含有6个完全相同的碳碳键()(3)苯与溴水混合振荡后静
10、置，溴水层褪色，证明苯分子中含有碳碳双键()(4)苯中含碳碳双键，所以苯能与H2发生加成反应()(5)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应()(6)苯、浓硫酸和浓硝酸共热制硝基苯()(7)用溴水除去混在苯中的己烯()(8)用水可以鉴别苯、酒精和溴苯()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)2苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是()A如用冰冷却，苯可凝成白色晶体B苯分子结构中含有碳碳双键，但化学性质上不同于乙烯C苯分子中六个碳原子、六个氢原子完全等价，所有原子位于同一平面上D苯是一种易挥发、无毒的液态物质答案C解析A项，苯凝固后成为无色晶体，错误；B项
11、，苯分子中无碳碳双键，错误；D项，苯有毒，错误。3(2018嘉兴期末)下列说法正确的是()A通过石油的裂化，可直接得到乙烯、丙烯等有机化工原料B煤在空气中加强热得到焦炭、煤焦油、焦炉气、粗氨水等产品的过程叫做煤的干馏C硅是良好的半导体材料，常用于制造光导纤维D和是同种物质，可证明苯分子中不存在单双键交替的结构答案D解析石油裂化的目的是得到轻质汽油，裂解是裂化的深度过程，得到乙烯等，故A错误；煤的干馏是对煤隔绝空气加强热使其分解，故B错误；光导纤维的主要成分是SiO2，故C错误；它们属于同种物质，说明苯分子中不存在单双键交替的结构，故D正确。4(2018湖南衡阳八中检测)在丙烯氯乙烯苯甲苯四种有
12、机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是()A B C D答案B解析在丙烯CH2=CHCH3和甲苯C6H5CH3中，CH3是空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上；氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；苯是十二个原子共面结构。5(2018浙江安吉学考模拟)某烃A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，0.5 mol A完全燃烧时，得到1.5 mol H2O和67.2 L CO2(标准状况)。(1)通过计算确定A的结构简式为_。(2)写出A与浓硝酸和浓硫酸的混合酸在水浴加热条件下反应生成C的化学方程式：_。答案(1) (2) HONO2解析设烃A的分子式为CxHy，完全燃烧时，得到CO2(标
13、准状况)的物质的量：n(CO2)3 mol。由烃的燃烧通式：CxHy(x)O2xCO2H2O1 mol x mol mol05 mol 3 mol 1.5 mol则x6，y6。故A的分子式为C6H6。又因A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A为苯。6甲、乙、丙、丁分别是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一种。甲、乙能使溴水褪色，乙与等物质的量的H2反应生成甲，甲与等物质的量的H2反应生成丙。丙既不能使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。丁既不能通过化学反应使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与溴发生取代反应；一定条件下，1 mol丁可以和3 mol H2完全加成。请根据以上叙述完成下列填空：(1)甲的结构简式：_，乙的结构简式：_。(2)丁与溴在催化剂(FeBr3)作用下发生取代反应的化学方程式：_。答案(1)CH2=CH2CHCH(2) 解析乙烯、乙炔能使溴水褪色，且有CHCHH2CH2=CH2，CH2=CH2H2CH3CH3，故甲为CH2=CH2，乙为CHCH；再结合知丙为乙烷，丁为苯。