1、微型专题重点突破(六),专题3 有机化合物的获得与应用,学习目标 1.熟知乙醇和乙酸的结构和性质。 2.会分析多官能团有机物的性质及反应类型。 3.学会常见有机物性质的差异进行有机物的鉴别、检验和分离提纯。 核心素养 1.微观探析：认识烃的含氧衍生物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。 2.模型认知：在解题过程中，建立相关思维模型，并应用模型解决问题。,微型专题,考题精选,内容索引,微型专题,例1 如图是某有机物分子的球棍模型。关于该物质的说法正确的是 A.可以与醋酸发生中和反应 B.能与氢氧化钠发生取代反应 C.不能与金属钾反应 D.能发生催化氧化反应,一、乙醇结构与性质的
2、应用,答案,解析,解析 分析该物质的球棍模型，推知有机物是CH3CH2OH。 A项，CH3CH2OH与CH3COOH能发生酯化反应，但CH3CH2OH不是碱，不能与CH3COOH发生中和反应，错误； B项，CH3CH2OH不能与NaOH反应，错误； C项，CH3CH2OH能与活泼金属钾反应，生成CH3CH2OK和H2，错误； D项，CH3CH2OH能发生催化氧化反应生成CH3CHO，正确。,(1)熟悉乙醇的结构与性质，根据OH分析其溶解性，与金属钠的反应、酯化反应等。 (2)若题目给出含有醇羟基的有机物，则可根据CH3CH2OH的性质进行推演。,变式1 某有机物的结构简式为,答案,解析,。下列
3、关于该,有机物的叙述中，不正确的是 A.能与金属钠发生反应并放出氢气 B.能在催化剂作用下与H2发生加成反应 C.不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.在铜作催化剂条件下能发生催化氧化反应生成醛,例2 已知丙酸跟乙酸具有相似的化学性质，丙醇跟乙醇具有相似的化学性质。丙醇和丙酸的结构简式如下： CH3CH2CH2OH(丙醇)、CH3CH2COOH(丙酸) 试回答下列问题： (1)分别写出丙醇、丙酸与Na反应的化学方程式： 丙醇钠：_， 丙酸钠：_。,二、乙酸的结构与性质的应用,答案,2CH3CH2CH2OH2Na2CH3CH2CH2ONaH2,2CH3CH2COOH2Na2CH3CH2COONaH2
4、,(2)写出丙酸与丙醇发生酯化反应的化学方程式： _ (注明反应条件)。,答案,(1)明确乙酸的结构，紧抓官能团。乙酸的官能团是COOH。乙酸具有酸性，能使指示剂变色，能与活泼金属反应生成氢气，能与碱及某些盐反应；乙酸与醇能发生酯化反应。 (2)掌握乙酸在化学反应中的断键规律：,当乙酸显酸性时，,断开键；当乙酸发生酯化反应时断开键。 (3)根据分子中含有的COOH并结合乙酸的性质推断可能发生的反应。,变式2 某有机物的结构简式如图所示，下列说法中不正确的是 A.1 mol该有机物和过量的金属钠反应最多可以生成1.5 mol H2 B.该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3
5、22 C.可以用酸性KMnO4溶液检验其中的碳碳双键 D.该物质能够在催化剂作用下被氧化为含有CHO的有机物,解析,答案,解析 A项，金属钠可以和羟基、羧基反应生成H2，1 mol该有机物中含有1 mol羟基和2 mol羧基，故1 mol该有机物与过量的金属钠反应最多可以生成1.5 mol H2，正确； B项，NaOH、NaHCO3均只能与该有机物中的羧基反应，正确； C项，该有机物中羟基和碳碳双键都能使酸性KMnO4溶液褪色，无法用酸性KMnO4溶液检验其中的碳碳双键，错误； D项，该有机物中含有CH2OH，可以被氧化为CHO，正确。,方法点拨,醇羟基能与Na反应，与NaOH和NaHCO3均
6、不反应，而羧基与Na、NaOH和NaHCO3均能反应，根据反应物用量及产生H2的量的关系比较。,解析 该有机物可燃烧，含有碳碳双键可与Br2加成，可使酸性KMnO4溶液褪色，含有COOH可与NaHCO3、NaOH反应。1 mol该有机物含1 molCOOH和1 molOH，与钠反应生成1 mol H2。,三、多官能团有机物性质的分析,例3 (2018泰安一中高一检测)某有机物的结构简式如下图，该物质不应有的化学性质是,答案,解析,可燃烧；可与溴加成；可使酸性KMnO4溶液褪色；可与NaHCO3溶液反应；可与NaOH溶液反应；1 mol该有机物与Na反应生成2 mol H2,A. B. C. D
7、.,(1)观察有机物分子中所含的官能团，如,、CC、羟基、,羧基等。 (2)联想每种官能团的典型性质，根据官能团分析其性质和可能发生的反应。 (3)注意多官能团化合物自身的反应，如分子中OH与COOH自身能发生酯化反应。,变式3 (2017佛山高一质检)安息香酸( )和山梨酸(CH3CH=CHCH=CHCOOH)都是常用的食品防腐剂。下列关于这两种酸的叙述正确的是 A.通常情况下，都能使溴水褪色 B.1 mol酸分别与足量氢气加成，消耗氢气的量相等 C.一定条件下都能与乙醇发生酯化反应 D.1 mol酸分别与NaOH发生中和反应，消耗NaOH的量不相等,答案,解析,B项，1 mol,消耗3 m
8、ol H2,1 mol山梨酸消耗2 mol H2；,D项，二者都含一个COOH，消耗NaOH的量相等。,例4 下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是 A.金属钠 B.溴水 C.碳酸钠溶液 D.酚酞溶液,四、有机物的检验与鉴别,答案,解析,解析 所加试剂及各物质所产生的现象如下表所示：,通过比较，可得出当加入碳酸钠溶液时，现象各不相同，符合题意。,有机物鉴别常用方法 (1)溶解性 通常是向有机物中加水，观察其是否溶于水。如鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油和油脂等。 (2)与水的密度差异 观察不溶于水的有机物在水中的情况可知其密度比水的密度小还是大。如鉴别硝基苯与苯、四氯化
9、碳与己烷等。,(3)有机物的燃烧 观察是否可燃(大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃)。 燃烧时黑烟的多少。 燃烧时的气味(如鉴别聚氯乙烯、蛋白质)。,(4)利用官能团的特点,解析 鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：应先在水解液中加入氢氧化钠中和作催化剂的硫酸，再加新制Cu(OH)2悬浊液，A项错误。,变式4 (2017呼和浩特校级期末)下列实验方案不合理的是 A.鉴定蔗糖在硫酸催化作用下的水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中 加入新制Cu(OH)2悬浊液 B.鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法 C.鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯：用碳酸钠溶液 D.鉴别乙烷和乙烯：将两种气体分别通入溴的四氯
10、化碳溶液中,答案,解析,例5 (2017福建师大附中期末)为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是,五、有机物的分离与提纯,解析,答案,解析 A项，酸性高锰酸钾溶液能把乙烯氧化为CO2，应该用溴水除去甲烷中的乙烯，错误； B项，氢氧化钠和溴单质反应，苯不溶于水，应该分液，错误； C项，水和氧化钙反应生成氢氧化钙，然后蒸馏即可得到乙醇，正确； D项，饱和碳酸钠溶液和乙酸反应，乙酸乙酯不溶于水，应该分液，错误。,有机物的分离提纯一般根据各有机物的化学性质、常温状态、溶解性、沸点的不同，采用洗气、分液、蒸馏的方法进行。,在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是 A.蒸馏
11、、过滤、分液 B.分液、蒸馏、蒸馏 C.蒸馏、分液、分液 D.分液、蒸馏、结晶、过滤,变式5 下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。,答案,解析,解析 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度很小，而乙酸和乙醇易溶于水，所以第一步用分液的方法分离三者；然后得到的A中含有乙酸钠和乙醇，由于乙酸钠的沸点高，故第二步用蒸馏的方法分离出乙醇；第三步，加硫酸将乙酸钠转变为乙酸，再蒸馏得到乙酸。,例6 质量一定的下列各组物质完全燃烧，消耗氧气总量与其各组分的含量无关的是 A.CH4和C2H6 B.C2H4和C3H6 C.CH3OH和C6H6 D.CH3COOH和C2H5OH,六、含氧有机物完全燃烧
12、时耗氧量计算策略,解析 若一定质量的混合物完全燃烧所消耗氧气的量是恒定的，与其各组分的含量无关，则混合物中各组分的最简式相同。各组物质的最简式：A为CH4和CH3，B为CH2和CH2，C为CH4O和CH，D为CH2O和C2H6O，故选项B符合题意。,答案,解析,总质量相同的混合物，若各组分的最简式相同，则完全燃烧时，其耗氧量为定值、恒等于同质量的某单一组分完全燃烧时的耗氧量而与各组分的含量无关。,变式6 充分燃烧等物质的量的下列有机物，在相同条件下消耗氧气最多的是 A.乙酸乙酯 B.丁烷 C.乙醇 D.葡萄糖,答案,解析,方法总结 (1)通式法计算耗氧量,(2)分割法比较耗氧量 如C2H6O可
13、看作C2H4H2O，即1 mol C2H5OH与1 mol C2H4的耗氧量相同；C2H4O2可看作CH4CO2，即1 mol C2H4O2和1 mol CH4的耗氧量相同。,考题精选,解析 本题的疑难点是不能判断出有机物分子中含有的官能团并理解官能团的性质。该有机物含有羟基，故能与钠反应放出氢气，与乙酸发生酯化反应；该有机物含有碳碳双键，能发生加成反应；该有机物中无羧基，所以不能与Na2CO3反应，D项错误。,1.(2017南充校级模拟考试)某有机物的结构简式为CH2OH(CHOH)4CH2CH=CH2，其对应的性质不正确的是 A.与钠反应放出氢气 B.1 mol该有机物最多可与5 mol乙
14、酸发生酯化反应 C.能发生加成反应 D.可与纯碱溶液反应产生气泡,1,2,3,4,5,6,答案,7,解析,8,2.(2018全国卷，9)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是,答案,1,2,3,4,5,6,7,8,解析 A是生成乙酸乙酯的操作，B是收集乙酸乙酯的操作，C是分离乙酸乙酯的操作。D是蒸发操作，在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。,解析,3.(2017杭州高一检测)下列说法不正确的是 A.用溴的四氯化碳溶液可除去甲烷中的乙烯 B.乙烯和苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.苯在空气中燃烧时冒浓烟，说明苯组成中含碳量较高 D.邻二甲苯仅有一种空间结构可证明苯分子中不存在单
15、双键交替的结构,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,解析 A项，乙烯与溴发生加成反应，而甲烷不能，则利用溴的四氯化碳溶液洗气可除去甲烷中的乙烯，正确； B项，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误； C项，苯在空气中燃烧时冒浓烟，说明苯组成中含碳量较高，正确； D项，邻二甲苯仅有一种空间结构可证明苯分子中不存在单双键交替的结构，正确。,1,2,3,4,5,6,7,8,4.(2018日照高一检测)下列实验失败的原因是缺少必要实验步骤的是 将乙醇和乙酸混合，再加入稀硫酸共热制乙酸乙酯 将在酒精灯火焰上灼烧至表面变黑的铜丝冷却后插入乙醇中，铜丝表面仍是黑色 要除去甲烷中混有的乙烯得到干燥纯净的甲
16、烷，将甲烷和乙烯的混合气体通入溴水 做葡萄糖的还原性实验时，当加入新制的氢氧化铜碱性悬浊液后，未出现砖红色沉淀 A. B. C. D.,答案,1,2,3,4,5,6,7,8,解析,解析 中制备乙酸乙酯应加浓硫酸。 中铜丝表面黑色为氧化铜，常温下不与乙醇反应，铜丝表面仍是黑色。 中除去甲烷中混有的乙烯得到干燥纯净的甲烷，要依次通过溴水，烧碱溶液，浓硫酸。混合气体通入溴水，只有乙烯可与溴水中的溴发生加成反应，甲烷不会与溴发生取代反应，因此可以用来除乙烯。但值得注意的是，溴水有易挥发的特性，会使除杂后的气体中带有溴蒸气，所以应用碱液除溴，浓硫酸是干燥用的。 中应先加氢氧化钠，再加氢氧化铜悬浊液。,1
17、,2,3,4,5,6,7,8,5.(2018长沙高一检测)下列说法正确的是 A.酯类物质不能使溴水褪色 B.用酸性KMnO4溶液能鉴别乙烷和乙烯 C.鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液 D.与新制的Cu(OH)2在加热条件下反应生成砖红色沉淀的一定是醛类物质,1,2,3,4,5,6,答案,7,8,解析,1,2,3,4,5,6,解析 酯类物质的烃基中若含有碳碳不饱和键，则可以使溴水褪色，A项错误； 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能，B项正确； 蔗糖在稀H2SO4的作用下发生水解反应，在用新制Cu(OH)2悬浊液检验葡萄糖时，先要用NaOH溶液中和H2
18、SO4，待溶液呈碱性后，再进行检验，C项错误； 含有甲酸酯基的物质也能与新制的Cu(OH)2在加热条件下反应生成砖红色沉淀，D项错误。,7,8,6.(2017衡阳八中高一下期末)下列实验中操作与现象及结论对应关系不正确的是,1,2,3,4,5,6,解析,答案,7,8,1,2,3,4,5,6,解析 碳酸钠粉末中加入适量醋酸，反应生成二氧化碳气体和醋酸钠，属于强酸制弱酸，故醋酸的酸性比碳酸强，A正确； 乙烯结构中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B正确； 苯的含碳量较高，燃烧时火焰明亮，并带有浓烟，C正确； 石蕊溶液中滴入乙酸，溶液变红色，只能说明乙酸水溶液显酸性，不能说明乙酸是强酸，D错误
19、。,7,8,7.(2017贵阳高一检测)关于有机物的性质，下列说法不正确的是 A.CH4气体能与Cl2在光照条件下发生取代反应生成CCl4 B.CH2=CH2能使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应 C.通常情况下，苯是无色气体，能在催化剂条件下与Br2发生取代反应 D.乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯是可逆反应,1,2,3,4,5,6,解析,7,答案,8,解析 CH4气体能与Cl2在光照条件下发生取代反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，故A正确； CH2=CH2能被酸性高锰酸钾氧化为二氧化碳，故B正确； 通常情况下，苯是无色液体，故C错误； 酯化反应可逆，故D正确。
20、,1,2,3,4,5,6,7,8,8.(2017新疆乌市一中月考)现有7瓶失去标签的试剂瓶，已知它们盛装的是有机液体，可能是乙醇、乙酸、苯、乙酸乙酯、油脂、葡萄糖溶液、蔗糖溶液。现通过如下实验来确定各试剂瓶中所装液体的名称。,1,2,3,4,6,5,7,8,(1)试写出下列标号代表的液体名称： A_，B_，C_，D_，E_， F_，G_。,乙醇,乙酸,苯,乙酸乙酯,油脂,葡萄糖溶液,蔗糖溶液,答案,解析 本题通过实验现象与性质的关系来推断有机物。7种物质中只有葡萄糖溶液和蔗糖溶液无气味；苯、乙酸乙酯、油脂不溶于水且密度比水小；乙酸呈酸性，能与Cu(OH)2发生中和反应，葡萄糖具有还原性，能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色的Cu2O沉淀；乙酸乙酯、油脂均在稀NaOH溶液中发生水解，而不再有分层现象，乙酸乙酯的水解产物之一乙醇有特殊香味，苯不溶于水且密度比水小，不与NaOH反应。,解析,1,2,3,4,6,5,7,8,(2)写出在D中加入NaOH溶液并加热的化学方程式： _。,CH3COOCH2CH3NaOH CH3COONaCH3CH2OH,答案,解析 乙酸乙酯在NaOH溶液中加热会生成乙酸钠和乙醇。,解析,1,2,3,4,6,5,7,8,