1、第三单元 人工合成有机化合物,专题3 有机化合物的获得与应用,学习目标 1.通过乙酸乙酯合成路线的分析,学会简单有机物合成的基本方法思路。 2.会分析、评价、选择有机物合成的最佳路线及合成过程中反应类型的判断。 3.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。 4.熟知加聚反应的原理，会书写加聚反应的化学方程式，会判断加聚反应的单体。 核心素养 1.模型认知：建立简单有机合成、加聚反应的思维模型，能选择有机合成的路线以及判断加聚反应的单体。 2.社会责任：了解三大合成材料对环境的影响。,新知导学,达标检测,内容索引,新知导学,1.有机合成 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定
2、结构和功能的有机物。如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物，写出反应的化学方程式。 (1)乙烯水合法制乙醇 。 (2)乙烯氧化制乙醛 。,一、简单有机物的合成,(3)乙烯氧化制乙酸 。,2.以乙烯为原料合成乙酸乙酯 (1)常规合成路线：,(2)其他合成路线： ,乙醇,乙酸,乙醇,乙酸,有机合成的常用方法,(1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料中间产物产品。 (2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品中间产
3、物原料。 (3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。,例1 (2018浙江选考模拟)A是一种重要的化工原料，部分性质及转化关系如下图：,请回答： (1)D中官能团的名称是_。,羧基,解析,答案,解析 C与D反应生成乙酸乙酯，则C、D分别为乙酸、乙醇中的一种，A与水反应生成C，A氧化生成D，且A与氢气发生加成反应生成B，可推知A为CH2=CH2，与水在催化剂作用下发生加成反应生成C为CH3CH2OH，乙烯氧化生成D为CH3COOH，乙烯与氢气发生加成反应生成B为CH3CH3。 D为CH3COOH，含有的官能团为羧基。,(2)AB的反应类
4、型是_。 A.取代反应 B.加成反应 C.氧化反应 D.还原反应,答案,解析,解析 AB是乙烯与氢气发生加成反应生成乙醇，也属于还原反应。,(3)写出AC反应的化学方程式：_。,答案,解析,解析 AC反应的化学方程式：CH2=CH2H2O CH3CH2OH。,(4)某烃X与B是同系物，分子中碳与氢的质量比为367，化学性质与甲烷相似。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现象如下：,有关X的说法正确的是_。 A.相同条件下，X的密度比水小 B.X的同分异构体共有6种 C.X能与Br2发生加成反应使溴水 褪色 D.实验后试管2中的有机层是上层 还是下层，可通过加水确定,答案,解析,解析 某烃
5、X与B(乙烷)是同系物，分子中碳与氢的质量比为367，则C、H原子数目之比为 37614，故X为C6H14。相同条件下，C6H14的密度比水小，故A正确； C6H14的同分异构体有己烷、2-甲基戊烷、3-甲基戊烷、2,3-二甲基丁烷、2,2-二甲基丁烷，共5种，故B错误； X为烷烃，不能与溴发生加成反应，故C错误； 发生取代反应得到溴代烃，与水不互溶，可以通过加水确定试管2中的有机层是上层还是下层，故D正确。,有机合成的基本原则,思维启迪,原料,路线,反应,原理,廉价、易得、低毒性、低污染。,符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。,条件温和、操作简单、低能耗、易实现。,要符合反应事实，要按一定的反
6、应顺序和规律引入官能团，不能 臆造。,例2 -甲基丙烯酸甲酯(,)是合成有机玻璃的重要原料。,在工业上，-甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇为原料，以氢氰酸、硫酸为主要试剂合成的，反应过程中有副产物硫酸铵生成，其合成流程为,经过改进后的合成方法为,CH3CCHCOCH3OH,下列关于这两个合成路线的叙述不正确的是 A.两方法相比，第一种方法步骤多，而改进后的方法一步完成，所以优 于前者 B.后一种方法符合化学合成的“原子经济”理念 C.前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥 D.两种方法中的原料都无毒，所以符合绿色化学概念,答案,解析,解析 第一种方法中经过三步，原子利用率不高，而后一种方法只有一
7、步，原子利用率高，A正确； 后一种方法产物只有一种，原子利用率为100%，符合“原子经济”理念，B正确； 前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥，(NH4)2SO4是一种常见的氮肥，俗称“硫铵”，C正确； 第一种方法中的HCN，第二种方法中的CO都是有毒的原料，D错误。,1.有机高分子化合物 (1)概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。 (2)分类 天然有机高分子，如 、 、 等。 合成有机高分子，如塑料、 、 (统称为三大合成材料)等。,二、有机高分子的合成,淀粉,纤维素,蛋白质,合成纤维,合成橡胶,(3)相关概念,CH2=CH2,CH2CH2,n,2.有机高分
8、子的合成方法聚合反应 (1)加聚反应 概念：含有 (或 )的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。 实例： 乙烯、苯乙烯、氯乙烯发生加聚反应的化学方程式为： nCH2=CH2CH2CH2,碳碳双键,碳碳叁键,加聚反应的常见类型,(1)含一个碳碳双键的单体聚合时，双键断开，彼此相连而形成高聚物。如,(2)含“C=CC=C”的单体聚合时，单键变双键，双键变单键，彼此相连而形成高聚物。如,(3)含有碳碳双键的不同单体聚合时，彼此双键断开，相连而形成高聚物。如,A.属于高分子化合物，是混合物 B.链节为CH2CH C.单体为CH2=CHCOOR D.n
9、为聚合度,答案,解析,由高聚物推断单体的方法,思维启迪,(1)凡链节的主碳链全部为单键，则判断反应类型为单烯加聚：则每隔两个碳原子断开，单键变双键，即得单体。 例如：,从上图箭头处断开得到如下单体： CH2=CHCN、CH2=CH2和,(2)如果链节的主碳链中有双键，则判断反应类型为双烯加聚或混烯加聚：把链节中主链上以双键为中心的4个碳原子与其他碳原子断开，这4个碳原子“单改双，双改单”即为相应的单体。若链节中主链上还有其他碳原子，则规律与(1)同。 例如：,从上图箭头处断开得到如下单体： CH2=CHCH=CHCH3和,例4 下列关于乙烯和聚乙烯的叙述正确的是 A.二者都能使溴水褪色，性质相
10、似 B.二者互为同系物 C.二者最简式相同 D.二者相对分子质量相同,解析 单体CH2=CH2与链节CH2CH2的组成元素相同，二者的区别是CH2=CH2分子中有C=C键，而CH2CH2分子中无C=C键，结构上不相似，所以性质不同，不是同系物，故正确答案为C。,答案,解析,学习小结,达标检测,1.用乙炔(CHCH)为原料制取CH2BrCHBrCl，可行的反应途径是 A.先加Cl2，再加Br2 B.先加Cl2，再加HBr C.先加HCl，再加HBr D.先加HCl，再加Br2,1,2,3,4,答案,5,解析 CHCH与HCl反应可以生成CH2=CHCl，再与Br2加成即可生成目标产物CH2BrC
11、HBrCl。,解析,6,2.已知，有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系：,答案,解析,则下列推断不正确的是 A.鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液 B.D中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢 C.物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯 D.BDE的化学方程式为CH3CH2OHCH3COOH,CH3COOC2H5,1,2,3,4,5,6,解析 从题意可知A为乙烯，根据框图提示，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，即为E物质。乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲
12、烷不可以，A选项正确； 醋酸的官能团为羧基，可以与水垢的主要成分反应，B选项正确； C选项表述正确； 化学方程式为CH3CH2OHCH3COOH CH3COOC2H5H2O，D选项错误。,1,2,3,4,5,6,3.(2018泰安高一期末)能在一定条件下发生加聚反应生成,答案,解析 此高分子化合物通过加聚反应生成，“单变双，双变单，超过四价断裂”，即单体为CH2=CClCH=CH2，故选项C正确。,解析,的单体是,A.氯乙烯 B.氯乙烯和乙烯 C. D.,1,2,3,4,5,6,4.(2018衡阳市重点中学联考)下列说法正确的是 A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃 B.聚苯乙烯的结构简式为,答案,
13、解析,C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为nCH2=CHCl,D.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,1,2,3,4,5,6,解析 氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，故A错误；,乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为CH2CH2，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，故D错误。,1,2,3,4,5,6,5.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E。 (1)请写出图中所示方框内化合物的结构简式：,已知：CH3CH2Br,CH3CH2OH,A：_，B：_， C：_，D：_。,BrCH2CH2Br HOCH2CH2OH,HOOCCOOH,答案,解析
14、,1,2,3,4,5,6,解析 采用正向思维和逆向思维相结合的分析方法。由乙烯为原料合成环状化合物乙二酸乙二酯，由最终产物E和图示合成路线可推出B、D分别为乙二醇(HOCH2CH2OH)和乙二酸(HOOCCOOH)，乙二醇是由乙烯和溴的加成产物1,2-二溴乙烷水解得到的。,1,2,3,4,5,6,(2)写出下列转化的化学方程式： AB：_。 BDE：_ _。,BrCH2CH2Br2H2OHOCH2CH2OH2HBr,HOCH2CH2OHHOOCCOOH,2H2O,答案,1,2,3,4,5,6,6.卤代烃分子里的卤素原子与活泼金属或其阳离子结合，发生下列反应(X表示卤素原子)：,1,2,3,4,5,6,根据下列各物质的转化关系填空：,(1)E的结构简式是_。,答案,解析,1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,5,6,(2)BD的化学方程式是_。,答案,解析,1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,5,6,(3)CF的化学方程式是_ _。,CH2CH=CHCH2,答案,解析 根据信息，推出C的结构简式为CH2=CHCH=CH2，通过加聚反应生成F。,解析,1,2,3,4,5,6,